Indol

Indol

Az indol szerkezete
IUPAC-névIndol
Szabályos név1-Benzazol
Más nevek2,3-Benzopirrol
Kémiai azonosítók
CAS-szám120-72-9
PubChem798
ChemSpider776
EINECS-szám204-420-7
DrugBankDB04532
KEGGC00463
ChEBI16881
RTECS számNL2450000
SMILES
C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
InChI
1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
InChIKeySIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
Beilstein107693
Gmelin3477
UNII8724FJW4M5
ChEMBLCHEMBL15844
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC8H7N
Moláris tömeg117,15 g/mol
MegjelenésFehér, szilárd
Sűrűség1,22 g/cm³, szilárd
Olvadáspont52 - 54 °C (326 K)
Forráspont253 - 254 °C (526 K)
Oldhatóság (vízben)0,19 g/100 ml (20 °C)
Forró vízben oldódik
Savasság (pKa)16,2
(21,0 dimetil-szulfoxidban)
Lúgosság (pKb)17,6
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet?
MolekulaformaPlanáris
Dipólusmomentum2,11 D benzolban
Veszélyek
MSDS
EU osztályozásÁrtalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)
R mondatokR21/22, R36, R50
S mondatokS36/37, S61
Lobbanáspont121 °C
LD501000 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon aromás
vegyületek		benzol, benzofurán,
karbazol,
indén, indolin,
izatin, metilindol,
oxindol, pirrol,
szkatol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az indol nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, benzolgyűrűvel kondenzált pirrolgyűrűt tartalmaz. Színtelen (fehér színű), kellemetlen szagú (nagy hígításban kellemes illatú) szilárd anyag. Hideg vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben, benzolban) jól oldódik. Kémiai tulajdonságai a pirrolhoz hasonlóak, például a pirrolgyűrű nitrogénatomja inkább savas, mint bázisos jellegű. Amfoter vegyület. A természetben az indol a kőszénkátrányban és néhány virág illóolajában fordul elő. A természetben számos származéka megtalálható (például triptofán, szerotonin, indolvázas alkaloidok). Neve az indigóból ered, mert először az indigó lebontásakor sikerült előállítani.

Története

Az indolt először Baeyer állította elő indigóból 1866-ban. Rájött arra, hogy az indigó erélyes oxidációjakor keletkező izatin oxindollá redukálható, majd az oxindol cinkkel történő redukciójakor indol keletkezik.

Kémiai tulajdonságai

Az indol aromás jellegű, amfoter vegyület. Kémiai tulajdonságai a pirrolhoz hasonlítanak. A pirrolhoz hasonlóan nagyon gyenge bázis. Savas jellegű vegyület, nátrium vagy nátrium-amid hatására nátriumsóvá alakítható. Grignard-reagens hatására indolil-magnézium-halogenidekké alakul. Az indolnak ezek a sói víz hatására gyorsan indollá hidrolizálnak.

Aromás jellegű vegyület, jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók. A szubsztitúció legkönnyebben a heterogyűrűn megy végbe a 3-as helyzetű szénatomon. Ha ez a hely foglalt, a szubsztitúció 2-es helyzetben történik. Az indol fontos szubsztitúciós reakciója a Mannich-reakció. A reakcióban az indol formaldehid és dimetil-amin hatására graminná (3-dimetilamino-metil-indollá) alakul. A gramin triptofán és heteroauxin szintézisére használható.

Az indol dimetil-formamiddal formilezhető (formilcsoport építhető be a molekulába).

Az indol pirrolgyűrűje katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető, indolin keletkezik. Az indolin színtelen, folyékony vegyület, az indolnál lényegesen erősebb bázis.

Előállítása

Az indolszármazékok előállításának régi módja a Fischer-szintézis. A szintézis során aldehidek, ketonok vagy ketokarbonsavak észtereinek a fenil-hidrazonja alakul át indolszármazékká cink-klorid hatásara. Az indolnak és az indolszármazékoknak számos szintézise ismeretes.

Fontos indolszármazékok

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 Az indol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 16. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források

További információk