Oxindol

Oxindol
Szerkezeti képlet
pálcikamodell
Szabályos név1H-indol-2(3H)-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám59-48-3
PubChem321710
ChemSpider284794
EINECS-szám200-429-5
KEGGC12312
MeSHOxindole
ChEBI31697
RTECS számNM2080500
SMILES
c1ccc2c(c1)CC(=O)N2
InChIKeyJYGFTBXVXVMTGB-UHFFFAOYSA-N
Beilstein114692
Gmelin637057
UNII0S9338U62H
ChEMBL40823
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC8H7NO
Moláris tömeg133,15 g/mol
Olvadáspont128 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxindol (2-indolon) aromás heterociklusos szerves vegyület. Biciklusos molekuláját kondenzált hattagú benzol-, valamint öttagú, nitrogéntartalmú gyűrű alkotja. Az oxindol az indolin származéka, melyben az 5 tagú gyűrű 2-es pozíciójában karbonilcsoport található.

Az oxindol a triptofánszármazékok közé tartozik, az emberben a bélbaktériumok („normál flóra”) hatására képződik. Normál körülmények között a testben a máj lebontja és ártalmatlanítja. Nagyobb mennyisége szedációt, izomgyengeséget, alacsony vérnyomást és kómát okozhat. Hepatikus enkefalopátiában szenvedő betegeknél megemelkedett szérum oxindolszinteket mértek.

Hasonló aromás vegyületek

Jegyzetek

  1. ↑ Riggio, Oliviero; Mannaioni, Guido; Ridola, Lorenzo; Angeloni, Stefania; Merli, Manuela; Carlà, Vincenzo; Salvatori, Filippo Maria; Moroni, Flavio (2010. február 2.). "Peripheral and Splanchnic Indole and Oxindole Levels in Cirrhotic Patients: A Study on the Pathophysiology of Hepatic Encephalopathy". The American Journal of Gastroenterology. 105 (6): 1374–1381. doi:10.1038/ajg.2009.738.

Fordítás