Oxazol

Oxazol
Más nevek1,3-oxazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám288-42-6
PubChem9255
ChemSpider8898
EINECS-szám206-020-8
ChEBI35597
InChIKeyZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N
Beilstein103851
Gmelin485850
UNIIFJZ20I1LPS
ChEMBLCHEMBL2171710
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC3H3NO
Moláris tömeg69,06 g/mol
MegjelenésSárgás színű folyadék
Sűrűség1,05 g/cm³
Olvadáspont‒87-‒84 °C
Forráspont69-70 °C
Oldhatóság (vízben)jól oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyekTűzveszélyes (F), Maró (C)
R mondatokR11, R34
S mondatokS16, S26 S36/37/39, S45
LD502450 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekIzoxazol, Tiazol, Izotiazol, Pirrol, Furán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az oxazol egy heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. Öttagú gyűrűt tartalmaz, a gyűrűjében egy oxigén és egy nitrogénatom található. Az azolok közé tartozik. (Az azolok öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek, amelyek legalább két heteroatomot tartalmaznak, és ezek legalább egyike nitrogén). Az oxazol folyékony halmazállapotú, szaga a piridinére emlékeztet. Vízben jól oldódik. Magának az alapvegyületnek nincs nagy jelentősége, inkább a telített származékai a fontosak.

Kémiai tulajdonságai

Az oxazol gyenge bázis, savakkal kristályos sókat képez. Aromás jellegű vegyület. Igen stabil, nem bomlik el savak vagy lúgok hatására. Sok származéka viszont kevésbé stabil, ezek gyűrűje már híg savak vagy lúgok hatására is felhasadhat.

Előállítása

Oxazolszármazékok előállíthatók olyan 1,4-dikarbonilvegyületekből foszfor-pentoxiddal, amikbe már eleve be van építve a nitrogénatom. Ilyen vegyületek az α-acilamino-ketonok. Például acetilamino-acetonból foszfor-pentoxid hatására 2,5-dimetiloxazol képződik. Ez a módszer azonban az alapvegyület előállítására nem alkalmas. Az alapvegyület szintézise bonyolultabb, először 1947-ben sikerül előállítani.

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)

Források

Lásd még