| Luminol | |
A luminol kémiai szerkezete | |
A luminol pálcikamodellje | |
| IUPAC-név | 5-Amino-2,3-dihidro-1,4-ftalazindion |
| Más nevek | o-Aminoftaloil-hidrazid o-Aminoftalil-hidrazid 3-Aminoftal-hidrazid |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 521-31-3 |
| PubChem | 10638 |
| ChemSpider | 10192 |
| EINECS-szám | 208-309-4 |
| DrugBank | DB18536 |
| SMILES | c1cc2c(c(c1)N)c(=O)[nH][nH]c2=O |
| InChI | 1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13) |
| InChIKey | HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 5EXP385Q4F |
| ChEMBL | 442329 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C8H7N3O2 |
| Moláris tömeg | 177,16 g/mol |
| Olvadáspont | 319 °C |
| Veszélyek | |
| MSDS | MSDS for luminol |
| NFPA 704 | |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A luminol fehér vagy halványsárga por. Vízben oldhatatlan, a legtöbb poláris oldószerben oldódik.
Megfelelő oxidálószer (pl. hidrogén-peroxid), lúg és katalizátor hatására ragyogó kék fényt bocsát ki (kemolumineszcencia). A (szerves vagy szervetlen) vas- és rézvegyületek és a cianidok még igen kis mennyiségben is katalizálják a fénykibocsátó kémiai reakciót. Ezt a tulajdonságát a biológusok használják is az említett vegyületek sejtekből történő kimutatására.
A vérben (a vörös vértestbeli hemoglobinban) található vas, amely ugyancsak katalizálja a kemolumneszcens reakciót.
A luminolt egyenletesen szétterítik (spray-vel) a helyszínen. A nyomokban hozzáadott aktiváló oxidáns még igen kis mennyiségű, akár tisztítás után ottmaradt vér jelenlétében is kiváltja a kemolumineszcenciát, mely kb. fél percig látható a lesötétített helyszínen. A fényerősség nincs összefüggésben a vér mennyiségével, csak annak jelenlétét mutatja. A reakció hosszú expozíciós idejű fényképpel dokumentálható.
Hátrányai:
3-Nitroftálsavat hidrazinnal hevítenek valamilyen magas forráspontú oldószerben (pl. trietilén-glikolban). Kondenzációs reakció megy végbe melynek során 5-nitro-ftálhidrazid keletkezik, melyet (pl. Na2S2O4-gyel) redukálva luminolt kapunk.
A luminolt először Németországban állították elő 1902-ben, de a vegyületet az 1920-as évek végéig nem nevezték luminolnak.

A lumineszcencia kiváltásához a luminolt először oxidánssal kell aktiválni. Általában a hidrogén-peroxid és egy lúg vizes oldatát használják. Katalizátor (pl. vasvegyület) jelenlétében a hidrogén-peroxid vízre és oxigénre bomlik:
Laboratóriumban gyakran nátrium-ferrocianidot használnak, míg a rendőrségi helyszíneléskor a vas a vér vörösvértestjeiben található hemoglobinból származik. Enzimek is képesek katalizálni a folyamatot.
Amikor a luminol a lúggal reagál, dianion keletkezik. A hidrogén-peroxidból származó oxigén ezután reagál a luminol-dianionnal. A keletkező szerves peroxid rendkívül instabil, és a nitrogén leadásával nyomban bomlik 3-amino-ftálsavra, melyben egy elektron gerjesztett állapotban van. Az gerjesztett állapot foton leadásával kerül alapállapotba, és ez adja a kék fényt.

Ez a szócikk részben vagy egészben a Luminol című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.