Malondialdehid

A malondialdehid (MDA) szerves vegyület, képlete CH₂(CHO)₂. Színtelen, reakcióképes vegyület, mely enolként fordul elő. Előfordul a természetben, és az oxidatív stressz markere.

Szerkezet és szintézis

A malondialdehid főképp enolként létezik:

{\ce {CH2(CHO)2 ->HOC(H)=CHCHO}}

Szerves oldószerekben a cisz-izomer gyakoribb, vízben a transz-izomer. Az egyensúly gyors, számos célra nincs következménye.

Laboratóriumban in situ acetáljának, a malondialdehiddel ellentétben stabil 1,1,3,3-tetrametoxipropánnak hidrolízisével állítható elő. Könnyen deprotonálható a 245 °C olvadáspontú nátrium-enolát képződésével.

Bioszintézis, reakciókészség

A malondialdehid többszörösen telítetlen zsírsavak lipidperoxidációjakor keletkezik. A tromboxán A2-szintézis gyakori terméke, melyben a ciklooxigenáz 1 vagy 2 arachidonsavat bont prosztaglandin H2-vé trombociták és számos más sejttípus és szövet révén. E terméket alakítja át a tromboxán-szintáz tromboxán A2-vé, 12-hidroxiheptadekatriénsavvá és malondialdehiddé. Ezenkívül átrendeződhet nem enzimatikusan 8-cisz- és 8-transz-12-hidroxieikozaheptaénsav keverékévé, malondialdehid keletkezésével. A lipidperoxidáció mértéke a malondialdehid szövetekben lévő mennyiségével becsülhető.

A reaktív oxigénszármazékok a többszörösen telítetlen zsírsavakat bontják, malondialdehidet adva. Ez reakciókész aldehid, és egyike a sok reaktív elektrofil anyagnak, mely toxikus stresszt okoz a sejtekben, és kovalens fehérjeadduktumokat (lipoxidációs végtermékeket, ALE) képezve a glikációs végtermékekhez (AGE) hasonlóan. Az aldehid termelése az oxidatív stressz mértékét becslő biomarker lehet.

A malondialdehid reagál a DNS-ben lévő dezoxiadenozinnal és dezoxiguanozinnal, DNS-adduktumokat, főképp mutagén M₁G-t alkotva. Az arginin guanidincsoportja kondenzálódik a malondialdehiddel 2-aminopirimidineket adva.

A humán ALDH1A1 aldehid-dehidrogenáz képes malondialdehid oxidációjára.

Analízis

A malondialdehid és más tiobarbiturát-reaktív vegyületek 2 tiobarbitursav-ekvivalenssel kondenzálódnak spektrofotometriailag elemezhető fluoreszcens vörös származékot adva. Az 1-metil-2-fenilindol szelektívebb reagens.

Veszélyek és patológia

A malondialdehid reaktív, potenciális mutagén. Hevített étolajokban, például napraforgó- és pálmaolajban is jelen van.

Keratoconusos és bullás keratopátiás betegek szaruhártyáiban egy tanulmány szerint magasabb a malondialdehid-szint. Az MDA megtalálható osteoarthritises betegek ízületeiben is.

A malondialdehid-szintek figyelembe vehetők (a lipidperoxidáció markereként) a spermiumok membránsérülésének mértékének kimutatására. Ez fontos, mivel az oxidatív stressz a membránviszkozitás, a permeabilitás és a spermium funkciójának befolyásolása révén befolyásolhatja a spermaműködést.

Jegyzetek

1 2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0377". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
1 2 3 4 5 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang (2008. március 14.). Malondialdehyde. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2. {{cite book}}: |work= ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
1 2 Davey MW, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005). "High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues". Analytical Biochemistry. 347 (2): 201–207. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ J. Biol. Chem. 248:5673; 1973
↑ Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71:3400; 1974
↑ Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1998 Jun;56(2-3):53-76
↑ Pryor WA, Stanley JP (1975). "Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation". J. Org. Chem. 40 (24): 3615–7. doi:10.1021/jo00912a038. PMID 1185332.
↑ Farmer EE, Davoine C (2007). "Reactive electrophile species". Curr. Opin. Plant Biol. 10 (4): 380–6. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124.
↑ Moore K, Roberts LJ (1998). "Measurement of lipid peroxidation". Free Radic. Res. 28 (6): 659–71. doi:10.3109/10715769809065821. PMID 9736317.
↑ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). "A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress". Nutr Metab Cardiovasc Dis. 15 (4): 316–28. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557.
↑ Marnett LJ (1999). "Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde". Mutat. Res. 424 (1–2): 83–95. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852.
↑ www.amdcc.org https://web.archive.org/web/20060914082200/http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33. 2006. szeptember 14. dátummal az eredeti címről archiválva. {{cite web}}: Missing or empty |title= (súgó)
↑ Hartman PE (1983). "Putative mutagens and carcinogens in foods". Environ Mutagen. 5 (4): 603–7. {{cite journal}}: |chapter= ignored (súgó)
↑ Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008). "Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils". Journal of Food Biochemistry. 32: 740–751. doi:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)
↑ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (2002. március). "Evidence of oxidative stress in human corneal diseases". J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–351. doi:10.1177/002215540205000306. PMID 11850437.
↑ Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P (2007). "Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation". Arthritis Research & Therapy. 9 (4): R76. doi:10.1186/ar2274. PMC 2206377. PMID 17686167.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link)
↑ Collodel, G.; Moretti, E.; Micheli, L.; Menchiari, A.; Moltoni, L.; Cerretani, D. (2015. március). "Semen characteristics and malondialdehyde levels in men with different reproductive problems". Andrology (angol nyelven). 3 (2): 280–286. doi:10.1111/andr.297. PMID 25331426. S2CID 28027300.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Malondialdehyde című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[PGCH-1] 1 2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0377". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[eEROS-2] 1 2 3 4 5 V. Nair, C. L. O'Neil, P. G. Wang (2008. március 14.). Malondialdehyde. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm013.pub2. {{cite book}}: |work= ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[pmid16289006-3] 1 2 Davey MW, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005). "High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues". Analytical Biochemistry. 347 (2): 201–207. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. PMID 16289006.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[4] J. Biol. Chem. 248:5673; 1973

[5] Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71:3400; 1974

[6] Prostaglandins Other Lipid Mediat. 1998 Jun;56(2-3):53-76

[7] Pryor WA, Stanley JP (1975). "Letter: A suggested mechanism for the production of malondialdehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymatic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation". J. Org. Chem. 40 (24): 3615–7. doi:10.1021/jo00912a038. PMID 1185332.

[8] Farmer EE, Davoine C (2007). "Reactive electrophile species". Curr. Opin. Plant Biol. 10 (4): 380–6. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. PMID 17646124.

[9] Moore K, Roberts LJ (1998). "Measurement of lipid peroxidation". Free Radic. Res. 28 (6): 659–71. doi:10.3109/10715769809065821. PMID 9736317.

[10] Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). "A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress". Nutr Metab Cardiovasc Dis. 15 (4): 316–28. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003. PMID 16054557.

[martnett-11] Marnett LJ (1999). "Lipid peroxidation-DNA damage by malondialdehyde". Mutat. Res. 424 (1–2): 83–95. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. PMID 10064852.

[12] www.amdcc.org https://web.archive.org/web/20060914082200/http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33. 2006. szeptember 14. dátummal az eredeti címről archiválva. {{cite web}}: Missing or empty |title= (súgó)

[13] Hartman PE (1983). "Putative mutagens and carcinogens in foods". Environ Mutagen. 5 (4): 603–7. {{cite journal}}: |chapter= ignored (súgó)

[14] Dourerdjou, P.; Koner, B. C. (2008). "Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils". Journal of Food Biochemistry. 32: 740–751. doi:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

[pmid11850437-15] Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (2002. március). "Evidence of oxidative stress in human corneal diseases". J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–351. doi:10.1177/002215540205000306. PMID 11850437.

[pmid17686167-16] Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P (2007). "Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation". Arthritis Research & Therapy. 9 (4): R76. doi:10.1186/ar2274. PMC 2206377. PMID 17686167.{{cite journal}}: CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link)

[17] Collodel, G.; Moretti, E.; Micheli, L.; Menchiari, A.; Moltoni, L.; Cerretani, D. (2015. március). "Semen characteristics and malondialdehyde levels in men with different reproductive problems". Andrology (angol nyelven). 3 (2): 280–286. doi:10.1111/andr.297. PMID 25331426. S2CID 28027300.