Mentol

Mentol

(-)-Mentol

(-)-Mentol
IUPAC-név(1R,2S,5R)-2-izopropil- 5-metilciklohexanol
Más nevek3-p-Mentanol,
Hexahidrotimol
Kémiai azonosítók
CAS-szám89-78-1
PubChem16666
ChemSpider15803
EINECS-szám218-690-9
DrugBankDB00825
KEGGD00064
ChEBI15409
RTECS számOT0350000, racém
SMILES
CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
InChIKeyNOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
Beilstein1902293
UNIIBZ1R15MTK7
ChEMBLCHEMBL470670
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC10H20O
Moláris tömeg156,27 g·mol‒1
MegjelenésFehér vagy színtelen, kristályos
Sűrűség0,89 g/cm³
Olvadáspont31-34 °C
Forráspontkörülbelül 216 °C
Oldhatóság (vízben)gyakorlatilag oldhatatlan
Veszélyek
EU osztályozásIrritatív (Xi)
R mondatokR38
S mondatokS25
Lobbanáspontkörülbelül 96 °C
LD503300 mg/kg (L-mentol, patkány, szájon át)
3180 mg/kg (DL-mentol, patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon alkoholokCiklohexanol
Rokon vegyületekTimol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A mentol egy szerves vegyület, a terpénalkoholok közé tartozik. Színtelen, tű alakú kristályokat alkot. A borsmentaolajra emlékeztető szaga és íze van. Vízben alig oldódik, de etanol, dietil-éter és kloroform jól oldja.

Szerkezete

Előfordulása a természetben

A természetben egyes mentafajok, mint például a borsmenta (Mentha x piperita) olajában található meg, körülbelül 50-60%-os mennyiségben. Ebben részben szabadon, részben kötött állapotban, észterek formájában fordul elő. Az észteresített mentol mennyisége 2%-30% közötti.

A mentol izomerjei

Előállítása

A borsmenta olajából nyerik. Ekkor az olaj illékony összetevőit desztillációval eltávolítják, majd a maradékot lehűtik. Ekkor a mentol kikristályosodik.

Szintézissel is előállítható.

Felhasználása

Az élelmiszeriparban cukorkák és drazsék készítésére használják. Az orvosi gyakorlatban is felhasználják különböző célokra, por vagy kenőcs alakjában. Köhögéscsillapító szirupok adalékanyaga. Mérsékelt fájdalomcsillapító hatása is van, annak köszönhetően hogy gyenge, de szelektív k-opioid receptor agonista.

Források

Jegyzetek

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 A mentol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 16. (JavaScript szükséges) (angolul)

Külső hivatkozások

Commons:Category:Menthol
A Wikimédia Commons tartalmaz Mentol témájú médiaállományokat.