Ciklohexanol

ciklohexanol
A ciklohexanol szerkezeti képleteA ciklohexanol-molekula pálcikamodellje
IUPAC-névciklohexanol
Más nevekciklohexil-alkohol,
hexahidrofenol,
hidroxiciklohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám108-93-0
PubChem7966
ChemSpider7678
EINECS-szám203-630-6
DrugBankDB03703
KEGGC00854
ChEBI18099
RTECS számGV7875000
SMILES
C1CCCCC1O
InChI
1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
InChIKeyHPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
Beilstein906744
UNII8E7S519M3P
ChEMBL32010
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC6H12O
Moláris tömeg100.158 g/mol
Megjelenésszíntelen, viszkózus folyadék
higroszkópos
Szagkámforszerű
Sűrűség0,9624 g/mL, folyadék
Olvadáspont25,93 °C
Forráspont161,84 °C
Oldhatóság (vízben)3,60 g/100 mL (20 °C)
4,3 g/100 mL (30 °C)
Oldhatóságoldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban
korlátlanul elegyedik etil-acetáttal, lenmagolajjal, benzollal
Savasság (pKa)16
Mágneses szuszceptibilitás−73,40·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD)1,4641
Viszkozitás41,07 mPa·s (30 °C)
Gőznyomás1 Hgmm (20°C)
kH4,40·10−6 atm-cu m/mol
Veszélyek
Főbb veszélyekgyúlékony, a bőrt irritálja
oxidálószerekkel hevesen reagál
NFPA 704
4
3
0
 
R mondatokR20 R22 R37 R38
S mondatokS24 S25
Robbanási határ2,7–12%
PELTWA 50 ppm (200 mg/m³)
LD502060 mg/kg (patkány, szájon át)
2200-2600 mg/kg (nyúl, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklohexanol szerves vegyület, képlete HOCH(CH2)5. Molekulája a ciklohexánéval rokon, abban egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít. Elfolyósodó, színtelen, kámforhoz hasonló szagú szilárd anyag, nagyon tiszta állapotban kevéssel szobahőmérséklet felett olvad. Évente több millió tonnát gyártanak, nagy részét a nylongyártáshoz használják fel.

Előállítása

Ciklohexán levegőn történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobaltkatalizátorok felhasználásával:

C6H12 + ½ O2 → C6H11OH

A folyamat során ciklohexanon is keletkezik, ez a keverék („KA olaj”, a keton-alkohol olaj név után) az adipinsav gyártásának fő alapanyaga. Az oxidáció gyökös reakció, köztiterméke a C6H11O2H hidroperoxid. Előállításának másik lehetősége a fenol hidrogénezése:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Ez a folyamat úgy is vezethető, hogy fő termékként ciklohexanon keletkezzen.

Reakciói

A szekunder alkoholok fő reakcióit adja. Oxidálásával ciklohexanon keletkezik, melyet iparilag nagy mennyiségben oximmá, a kaprolaktám prekurzorává alakítanak. Laboratóriumban ezt az oxidációs reakciót krómsavval lehet elvégezni. Észteresítésével kereskedelmileg értékes származékok, diciklohexiladipát és diciklohexilftalát nyerhető, melyeket lágyítószerként alkalmaznak. Savkatalizátor jelenlétében melegítve ciklohexénné alakul.

Szerkezete

Legalább két szilárd fázisú formája létezik, ezek egyike plasztikus kristály.

Felhasználása

A műanyagipar fontos kiindulási anyaga, elsősorban a nylongyártás prekurzoraként, de különböző lágyítószerek gyártásához is felhasználják. Kis mennyiségben oldószerként is alkalmazzák.

Jegyzetek

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2731.
  2. 1 2 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ "Cyclohexanol". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ↑ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
  5. 1 2 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Fordítás