Ciklohexanon

ciklohexanon
A ciklohexanon szerkezeti képlete A ciklohexanon pálcikamodellje
Oldalnézeti szerkezeti képlet, a molekula nem síkalkatú konformációjának szemléltetésére
Más nevek	oxociklohexán, ketohexametilén, ciklohexil-keton, ketociklohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	108-94-1
PubChem	7967
ChemSpider	7679
EINECS-szám	203-631-1
DrugBank	DB02060
KEGG	C00414
ChEBI	17854
RTECS szám	GW1050000
SMILES	C1CCC(=O)CC1
InChI	1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
InChIKey	JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	385735
UNII	5QOR3YM052
ChEMBL	18850
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H10O
Moláris tömeg	98,15 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Szag	borsmenta- vagy acetonszerű
Sűrűség	0,9478 g/ml (folyadék)
Olvadáspont	−47 °C
Forráspont	155,65 °C
Oldhatóság (vízben)	8,6 g/100 ml (20 °C)
Oldhatóság (minden szerves oldószer)	elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás	−62,04·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD)	1,447
Viszkozitás	2,02 cP (25 °C-on)
Gőznyomás	5 Hgmm (20 °C)
Termokémia
Std. képződési entalpia ΔfHo298	−270,7 kJ mol−1
Égés standard- entalpiája ΔcHo298	−3519,3 kJmol−1
Standard moláris entrópia So298	+229,03 J.K−1·mol−1
Veszélyek
NFPA 704	2 1 0
Robbanási határ	1,1-9,4%
PEL	TWA 50 ppm (200 mg/m³)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklohexanon szerves vegyület, kémiai képlete (CH₂)₅CO. Molekulája egy hat szénatomból álló gyűrűt tartalmaz, melyhez egy keton funkciós csoport kapcsolódik. Színtelen, olajszerű folyadék, szaga az acetonéra emlékeztet. Állás közben megsárgul. Vízben kis mértékben oldódik, a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik. Évente több millió tonnát állítanak elő belőle, ennek döntő részét a nejlon gyártásához használják fel.

Előállítása

Ciklohexán levegővel történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobalt katalizátorok jelenlétében:

C₆H₁₂ + O₂ → (CH₂)₅CO + H₂O

A folyamat során ciklohexanol is keletkezik, az így nyert, „KA olajnak” (keton-alkohol olaj) nevezett keverék az adipinsav gyártásának fő kiindulási anyaga. Az oxidáció gyökös folyamat, intermedierként a C₆H₁₁O₂H hidroperoxid is megjelenik. Egyes esetekben a ciklohexén hidratálásával nyert, tisztított ciklohexanolt használnak fel előállításához. Ugyancsak előállítható fenol részleges hidrogénezésével:

C₆H₅OH + 2 H₂ → (CH₂)₅CO

Ez a folyamat úgy is lejátszatható, hogy a ciklohexanol képződésének kedvezzen.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek