Adipinsav

Adipinsav

Adipinsav
IUPAC-névhexándisav
Más nevekbután-1,4-dikarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám124-04-9
PubChem196
ChemSpider191
EINECS-szám204-673-3
KEGGD08839
ChEBI30832
RTECS számAU8400000
SMILES
O=C(O)CCCCC(=O)O
InChI
1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKeyWNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
Beilstein1209788
Gmelin3166
UNII76A0JE0FKJ
ChEMBLCHEMBL1157
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC6H10O4
Moláris tömeg146,14 g/mol
Megjelenésfehér kristályok
Sűrűség1,36 g/cm³
Olvadáspont152 °C
Forráspont337 °C
Oldhatóság (vízben)gyengén oldható
Savasság (pKa)4,42; 5,41
Veszélyek
MSDSKülső MSDS
EU osztályozásIrritatív (Xi)
R mondatokR36
S mondatok(S2)
Lobbanáspont196 °C
Öngyulladási hőmérséklet422 °C
LD501900 mg/kg (egér, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az adipinsav egy dikarbonsav, melynek képlete C6H10O4. Fehér, kristályos por formájában fordul elő. A benne található szénlánc hosszúsága miatt vízben kevéssé oldékony. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum adipicum néven hivatalos.

Előállítása

Régebben az adipinsavat zsírok különböző oxidációja folyamán állították elő. Innen a neve: adeps latinul zsír, háj. Napjainkban ciklohexánból, kétlépcsős oxidációs folyamat segítségével szintetizálják:

  1. ciklohexán + O2 → ciklohexanol és ciklohexanon
  2. ciklohexanol/ciklohexanon + salétromsav + levegő → adipinsav + nitrogén-oxid

Felhasználása

A legnagyobb mennyiségben nylon előállítására használják. Az adipinsav a nylon monomerje, a hexametilén-diaminnal polikondenzáció során 6,6-nylont alkot.

Egyéb felhasználása:

Jegyzetek

  1. ↑ "pKa Data Compiled by R. Williams" (PDF). 2010. június 2. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2010. június 2.
  2. 1 2 3 Az adipinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. ↑ Adipinsav (ChemIDplus)
  4. ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 9. o. ISBN 963 8334 96 7

Külső források