Metiltiouracil

Metiltiouracil
IUPAC-név6-metil-2-tioxo-2,3-dihidro-4(1H)-pirimidinon
Más nevek6-metil-2-tiouracil
Kémiai azonosítók
CAS-szám56-04-2
PubChem667493
ChemSpider580871
EINECS-szám200-252-3
DrugBankDB13644
KEGGC19265
ChEBI82346
RTECS számYR0875000
ATC kódH03BA01
Gyógyszer szabadnévmethylthiouracil
SMILES
Cc1cc(=O)[nH]c(=S)[nH]1
InChI
1S/C5H6N2OS/c1-3-2-4(8)7-5(9)6-3/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
InChIKeyHWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N
Beilstein115648
UNIIQW24888U5F
ChEMBL1330588
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H6N2OS
Moláris tömeg142,18 g/mol
Megjelenéskeserű ízű fehér por
Szaghagyma
Sűrűség1,36 g/ml (20 °C)
Olvadáspont330 °C (szublimál)
Oldhatóság (vízben)oldhatatlan
Oldhatóság (DMSO)28 mg/ml
Oldószereijól oldódik ammónia vizes oldatában és alkálilúgokban
Törésmutató (nD)1,638
Megoszlási hányados0,31
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas anyag Xn
R mondatokR22 R40
S mondatokS36/37
Lobbanáspont160,8 °C
LD50200 mg/tskg (egér, hasüregbe), 920 mg/tskg (patkány, hasüregbe), 2790 mg/tskg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekuracil, tiouracil(en), propiltiouracil(en), benziltiouracil(en)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metiltiouracil a pajzsmirigyhormonok termelését gátló gyógyszer. Az 1940-es években vezették be pajzsmirigy-túlműködés(en) ellen. Európában már csak korlátozottan alkalmazzák néhány országban (Ausztria, Lengyelország, Svájc).

Működésmód

Gátolja a tiroid peroxidáz(en), valamint az I-es és II-es típusú tiroxin-5′-dejodináz(en) enzimet.

Adagolás

Kezdő adag 150–450, a fenntartó 50–150 mg/nap szájon át, 2–4 részletben bevéve.

Veszélyek

LD50-értékek (mg/tskg)
szájon áthasüregbe
egér 2125 200
patkány 920 1500

Az LDLo-érték (legkisebb ismert halálos adag) nyúl esetén szájon át 2500 mg/tskg.

Készítmények

Magyarországon nincs forgalomban.

Jegyzetek

  1. 1 2 Methylthiouracil (Selleckchem)
  2. ↑ Methylthiouracil (DrugFuture.com)
  3. ↑ Methylthiouracil (GuideChem)
  4. ↑ Methylthiouracil (KEGG)
  5. ↑ Kun Imre Zoltán: Klinikai endocrinologia (MEK)
  6. ↑ Methylthiouracil (Drugs-About.com)
  7. ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.

Források

Fizikai/kémiai tulajdonságok:

További információk

Kapcsolódó szócikkek