NMDA

Kémiai azonosítók
N-metil- d-aszparaginsav
Az N-metil-aszparaginsav szerkezeti képlete
Az N-metil-aszparaginsav pálcikamodellje
Az N-metil-aszparaginsav kalottamodellje
IUPAC-név	(2R)-2-(metilamino)butándisav
Más nevek	N-metilaszpartát; N-metil- d-aszpartát
Rövidítés	NMDA
CAS-szám	6384-92-5
PubChem	22880
ChemSpider	21436
KEGG	C12269
MeSH	N-Methylaspartate
ChEBI	31882
RTECS szám	CI9457000
SMILES	CN[C@H](CC(O)=O)C(O)=O
InChIKey	HOKKHZGPKSLGJE-GSVOUGTGSA-N
Beilstein	1724431
UNII	1903B9Q6PI
ChEMBL	291278
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₅H₉NO₄
Moláris tömeg	147,13 g/mol
Megjelenés	fehér, átlátszatlan kristályok
Szag	szagtalan
Olvadáspont	189–190 °C
Savasság (pK_a)	2,206
Lúgosság (pK_b)	11,791
Megoszlási hányados	1,39
Veszélyek
S mondatok	S22, S24/25
LD₅₀	137 mg kg⁻¹ (intraperitoneális, egér)
Rokon vegyületek
Rokon aminosav-származékok	szarkozin dimetilglicin béta-metilamin- d-alanin
Rokon vegyületek	dimetilacetamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az N-metil- d-aszparaginsav vagy N-metil- d-aszparaginát (NMDA) aminosav-származék, amely szelektív agonistaként hat az NMDA receptoron, ezzel utánozva a glutamát nevű neurotranszmitter hatását. A glutamáttal ellentétben az NMDA csak az NMDA-receptorhoz kötődik és nincs hatással más glutamát receptorokra (AMPA és kainát). Az NMDA receptorok túlzott aktivitásba lépnek alkohol megvonás esetén, ezzel nyugtalanságot és esetenként epilepsziás rohamokat okozva.

Biológiai funkció

Vízoldékony szintetikus vegyület, a szervezetben nem termelődik. Először az 1960-as években szintetizálták. Excitotoxin (túlizgatás által megöli az idegsejteket), a viselkedési idegtudományi kutatásokban ezt a tulajdonságát használják ki. Ennek a technikának az alkalmazásával történő vizsgálatokat „lézió kutatásoknak” nevezik. A kutatók NMDA-t alkalmaznak bizonyos agyi vagy gerincvelői szöveteken – ezzel sérülést okozva –, majd megfigyelik a vizsgálandó viselkedés változását. Ha a viselkedés sérül, az azt sugallja, hogy az elpusztult szövet része volt annak az agyterületnek, amely jelentős mértékben hozzájárul a viselkedés normális megjelenéséhez.

A kisebb mennyiségben alkalmazott NMDA azonban nem idegméreg. Az NMDA receptor egészséges működése lehetővé teszi az egyénnek a stimuláló ingerekre való reakciót az NMDA receptor, a glutamát és a dopamin együttműködésével.

Ezért a glutamát hatását az NMDA receptorokon specifikusan lehet vizsgálni kis mennyiségű NMDA bejuttatásával egy bizonyos agyterületbe: például az agytörzsi NMDA injekció akaratlan mozgásokat vált ki macskáknál és patkányoknál.

AZ NMDA receptor stimuláció mechanizmusa egy specifikus agonista-kötődés az NR2 alegységhez, majd egy nem-specifikus kation csatorna nyitása, ami lehetővé teszi a Ca²⁺ és a Na⁺ ionok bejutását a sejtbe, és a K⁺ ionok kijutását a sejtből. Az NMDA receptor aktivációja izgató posztszinaptikus potenciált (EPSP) hoz létre, ami szintén növeli a Ca²⁺ koncentrációját a sejtben. A Ca²⁺ viszont második hírvivőként működik több különböző jelátviteli útvonalon. Ezt a folyamatot számos endogén és exogén vegyület szabályozza, és kulcsfontosságú szerepet játszik egy sor élettani (például memória) és patológiás folyamatban (például excitotoxicitás).

Antagonisták

Példák az NMDA-receptor antagonistákra: APV, amantadin, dextrometorfán (DXM), ketamin, tiletamin, fenciklidin (PCP), riluzol, memantin és kinurénsav – utóbbi az egyetlen ismert endogén antagonista.

Jegyzetek

↑ "N-Methylaspartate - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005. június 24. Identification. Hozzáférés: 2012. január 9.
↑ Dingledine, R; Borges K (1999. március). "The glutamate receptor ion channels". Pharmacol Rev. 51 (1): 7–61. PMID 10049997.
↑ Liu, Y; Zhang J (2000. október). "Recent development in NMDA receptors". Chin Med J (Engl). 113 (10): 948–56. PMID 11775847.
↑ Cull-Candy, S; Brickley S (2001. június). "NMDA receptor subunits: diversity, development and disease". Current Opinion in Neurobiology. 11 (3): 327–35. doi:10.1016/S0959-4388(00)00215-4. PMID 11399431.
↑ Paoletti, P; Neyton J (2007. február). "NMDA receptor subunits: function and pharmacology". Current Opinion in Pharmacology. 7 (1): 39–47. doi:10.1016/j.coph.2006.08.011. PMID 17088105.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a N-Methyl-D-aspartic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[1] "N-Methylaspartate - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 2005. június 24. Identification. Hozzáférés: 2012. január 9.

[2] Dingledine, R; Borges K (1999. március). "The glutamate receptor ion channels". Pharmacol Rev. 51 (1): 7–61. PMID 10049997.

[3] Liu, Y; Zhang J (2000. október). "Recent development in NMDA receptors". Chin Med J (Engl). 113 (10): 948–56. PMID 11775847.

[4] Cull-Candy, S; Brickley S (2001. június). "NMDA receptor subunits: diversity, development and disease". Current Opinion in Neurobiology. 11 (3): 327–35. doi:10.1016/S0959-4388(00)00215-4. PMID 11399431.

[5] Paoletti, P; Neyton J (2007. február). "NMDA receptor subunits: function and pharmacology". Current Opinion in Pharmacology. 7 (1): 39–47. doi:10.1016/j.coph.2006.08.011. PMID 17088105.