Naftazarin
| Naftazarin | |
 szerkezeti képlet | |
 pálcikamodell | |
| Más nevek | Dihidroxinaftokinon |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 475-38-7 |
| PubChem | 10141 |
| ChemSpider | 9735 |
| EINECS-szám | 207-495-4 |
| KEGG | C01938 |
| ChEBI | 28849 |
| SMILES | C1=CC(=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1O)O |
| InChI | 1/C10H6O4/c11-5-1-2-6(12)10-8(14)4-3-7(13)9(5)10/h1-4,11-12H |
| InChIKey | RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 880561 |
| UNII | S9IX5I5C0K |
| ChEMBL | 274056 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C10H6O4 |
| Moláris tömeg | 190,15 g/mol |
| Olvadáspont | 228-232 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A naftazarin, amelyet gyakran 5,8-dihidroxi-1,4-naftokinonnak vagy 5,8-dihidroxi-1,4-naftalin-dionnak (IUPAC) hívnak, egy természetben előforduló szerves vegyület, képlete C10H6O4. Formálisan 1,4-naftokinonból származik két hidrogénatom hidroxilcsoportokkal (OH) való helyettesítésével, így egyike a sok dihidroxinaftokinon szerkezeti izomernek.
1,4-Dioxánban oldódik, abból mélyvörös tűk formájában kristályosodik, amelyek 228-232 °C-on megolvadnak.
Előállítása
A naftarazin 1,4-dimetoxibenzol és 2,3-diklórmaleinsav-anhidrid kondenzációjával, majd azt követő reduktív deklórozással és újraoxidálással állítható elő.
Előállítható 5,8-dihidroxi-1-tetralon mangán-dioxiddal (MnO2 ) történő oxidációjával is.
Jegyzetek
- ↑ Thomson R.H. Naturally Occurring Quinones. Academic Press, London (1971). Quoted by Khalafy and Bruce
- ↑ Thomson R.H. Naturally Occurring Quinones III. Chapman and Hall, London (1987). Quoted by Khalafy and Bruce.
- 1 2 J. Khalafy and J.M. Bruce (2002), Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones. Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran, volume 13 issue 2, pages 131–139.
- ↑ Lewis J.R. and Paul J.J.(1977). Z. Naturforsch., B, 32: 1473. Quoted by Khalafy and Bruce.
- ↑ Huot R. and Brassard P. (1974). Can. J. Chem., 52: 838. Quoted by Khalafy and Bruce.
Fordítás
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Naphthazarin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.