Pazireotid

Pazireotid
IUPAC-név
[(3S,6S,9S,12R,15S,18S,20R)-9-(4-aminobutil)-3-benzil-12-(1H-indol-3-ilmetil)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-15-fenil-6-[(4-fenilmetoxifenil)metil]-1,4,7,10,13,16-hexazabiciklo[16.3.0]heneikozán-20-il] N-(2-aminoetil)karbamát
Más nevek SOM230
Kémiai azonosítók
PubChem 9941444
ChemSpider 8117062
EINECS-szám 686-178-6
DrugBank DB06663
KEGG D10147
ChEBI 72312
ATC kód H01CB05
SMILES
C1[C@H](CN2[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C2=O)CC3=CC=CC=C3)CC4=CC=C(C=C4)OCC5=CC=CC=C5)CCCCN)CC6=CNC7=CC=CC=C76)C8=CC=CC=C8)OC(=O)NCCN
InChIKey VMZMNAABQBOLAK-DBILLSOUSA-N
UNII 98H1T17066
ChEMBL CHEMBL3349607
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C58H66N10O9
Moláris tömeg 1047,21 g/mol
Terápiás előírások
Licenc adat igen (EU)
Jogi státusz receptköteles
Alkalmazás Bőr alatti

A pazireotid (SOM 230, kereskedelmi neve Signifor) az Európai Unióban és az Egyesült Államokban is forgalomban lévő, ritka betegség kezelésére szolgáló gyógyszer. Olyan Cushing-szindrómás betegek kezelésére használják, akiknél nem alkalmazható vagy nem sikeres a műtéti beavatkozás. A szert a Novartis svájci gyógyszergyár fejlesztette ki. A pazireotid egy szomatosztatin analóg, mely 40-szer akkora affinitással rendelkezik a szomatosztatin 5 receptorhoz más analógokhoz képest.

Az Európai Gyógyszerügynökség (EMA) 2009 októberében, az USA gyógyszerengedélyező hatósága, a Food and Drug Administration (FDA) pedig 2012 decemberében a Cushing-szindróma kezelésére gyógyszerként engedélyezte.

2014-ben az EMA és az FDA a Signifor LAR-t az akromegália kezelésére gyógyszerként engedélyezte (a LAR elnevezés az angol long-acting release rövidítése, amely a hosszantartó hatóanyagleadásra utal).

Felfedezése

A 14 és 28 aminosavból álló természetes szomatosztatin peptidek terápiás használata igen korlátozott a plazmában történő gyors bomlásuk miatt. Számos szintetikus szomatosztatin analógot állítottak elő, és közülők kettőt is, az oktreotidet (Sandostatin; Novartis) és a lanreotidet (Somatuline; Ipsen) engedélyezték gyógyászati alkalmazásra (köztük az akromegália kezelésére). Ez a két származék csak az egyik receptorhoz (SSRT2) kötődik hatékonyan.

Az új, metabolikusan stabil szomatosztatin származékok utáni kutatás eredményezte a pazireotid felfedezését. A svájci Novartis International AG gyógyszergyár racionális gyógyszertervezéssel valósította meg a pazireotid szintézisét, amely a többi szomatosztatinreceporhoz is nagy affinitást mutat.

Kémiai szerkezet

A pazireotid egy hat tagból álló homodetikus ciklopeptid, amelyet l-fenilglicil, d-triptofil, l-lizil, O-benzil-tirozil, l-fenilalanil és egy módosított l-hidroxiprolin alkot.

Hatásmechanizmusa

A pazireotid a farmakológiai hatását a szomatosztatinreceptorokhoz való kapcsolódás révén fejti ki. A szomatosztatinhoz képest jóval nagyobb affinitást mutat az öt ismert receptor közül négyhez. A receptorhoz való kapcsolódás által aktiválja a receptort és meggátolja az adrenokortikotrop hormon szekrécióját, amely a kortizol szekréciójának csökkenéséhez vezet.

Klinikai vizsgálatok

A pazireotid különböző dózisokban nyújtott hatékonyságát és biztonságosságát egy 12 hónapig tartó 3. fázisú klinikai vizsgálat során vizsgálták. A vizsgálatot véletlenszerűen kiválasztott, tartósan, ismétlődően vagy új, de műtétre nem alkalmas/hajlandó Cushing-szindrómás betegek bevonásával végezték. A vizsgálatba 162 olyan felnőtt beteget vontak be, akiknél a vizeletben a szabad kortizol szintje a normális érték legalább másfélszerese volt. A betegek egyik fele 0,6 mg, a másik fele pedig 0,9 mg pazireotidet kapott injekciós úton napi kétszer. A vizsgálati idő elteltével az agyalapi mirigy tumorának térfogata a kisebb dózis esetén átlagosan 9,1%-kal csökkent, a nagyobbnál 43,8%-kal.

Mellékhatások

A leggyakoribb mellékhatások, amelyek a páciensek legalább 20%-ánál előfordul: hasmenés, hányinger, hiperglikémia, epekő, fejfájás, hasi fájdalom, fáradtság és diabétesz.

Jegyzetek

  1. ↑ Pasireotide | C58H66N10O9 - PubChem https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pasireotide
  2. ↑ "SIGNIFOR ® (pasireotide) | Cushing's Disease". www.us.signifor.com. 2019. június 26. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2019. június 26.
  3. ↑ "Signifor, INN-pasireotide" (PDF). 2018. június 14. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2019. június 26.
  4. ↑ "SIGNIFOR (pasireotide diaspartate) injection, for subcutaneous use" (PDF). Hozzáférés: 2019. június 26.
  5. ↑ Giustina, Andrea (2010. október 12.). "Treatment of Cushing disease: overview and recent findings". Therapeutics and Clinical Risk Management (angol nyelven). doi:10.2147/tcrm.s12952. Hozzáférés: 2019. június 26. {{cite web}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)CS1 karbantartás: jelöletlen szabad DOI (link)
  6. ↑ Anonymous (2018. szeptember 17.). "EU/3/09/671". European Medicines Agency (angol nyelven). Hozzáférés: 2019. június 26.
  7. ↑ "FDA Approves Pasireotide for Cushing's Disease". Medscape. Hozzáférés: 2019. június 26.
  8. ↑ "FDA Okays Pasireotide (Signifor LAR) for Acromegaly". Medscape. Hozzáférés: 2019. június 26.
  9. ↑ Feelders, Richard A. (2012. augusztus). "Pasireotide". Nature Reviews Drug Discovery (angol nyelven). 11 (8): 597–598. doi:10.1038/nrd3788. ISSN 1474-1776. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  10. ↑ Bruns C (2002). "SOM230: a novel somatostatin peptidomimetic with broad somatotropin release inhibiting factor (SRIF) receptor binding and a unique antisecretory profile". European Journal of Endocrinology (angol nyelven). 147 (5): 707–16. PMID 11980628.
  11. ↑ "pasireotide (CHEBI:72312)". www.ebi.ac.uk. Hozzáférés: 2019. június 26.
  12. 1 2 "Signifor full prescribing information" (PDF). 2019. június 26. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2019. június 26.
  13. ↑ Colao, Annamaria (2012. március 8.). "A 12-Month Phase 3 Study of Pasireotide in Cushing's Disease". New England Journal of Medicine (angol nyelven). 366 (10): 914–924. doi:10.1056/NEJMoa1105743. ISSN 0028-4793. {{cite journal}}: More than one of |author= és |last= specified (súgó); Unknown parameter |coauthors= ignored (|author= suggested) (súgó)
  14. ↑ "Signifor LAR full prescribing information" (PDF). 2019. június 26. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2019. június 26.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pasireotide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.