Propin

A propin (metilacetilén) az alkinek közé tartozó telítetlen szénhidrogén, kémiai képlete CH₃C≡CH. Az acetilénnel szemben biztonságosan cseppfolyósítható.

Előállítása és egyensúlya a propadiénnel

A propin a propadiénnel egyensúlyban van, a propin és propadién keverékét MAPD-nek is nevezik:

H₃CC≡CH ⇌ H₂C=C=CH₂

Az egyensúlyi állandó (K_eq) értéke 270 °C-on 0,22, 5 °C-on pedig 0,1. A MAPD (gyakran nemkívánatos) melléktermékként keletkezik a propán propénné történő krakkolásakor – utóbbi fontos vegyipari alapanyag. A MAPD károsan befolyásolja a propén katalitikus polimerizációját.

Laboratóriumi módszerek

Laboratóriumi léptékben 1-propanol, allil-alkohol vagy aceton gőzeinek magnézium felett történő redukciójával is előállítható.

Szerves kémia

A szerves kémiai szintézisekben jól használható három szénatomos építőelem. n-butillítiummal deprotonálva propinillítium nyerhető, mely nukleofil reagensként karbonilokra addícionálva alkoholokat és észtereket ad.

2-butinnal együtt alkilezett hidrokinonok előállításához is használják az E-vitamin totálszintézisében.

Az alkin proton kémiai eltolódása rendszerint ugyanabba a tartományba esik az ¹H-NMR spektrumban, mint a propargil protonoké. A propin esetében e két jel szinte majdnem pontosan egybeesik, így ezek átfedése miatt a propin deuterokloroformban, 300 MHz-es készüléken felvett ¹H-NMR spektrumában csak egy éles szingulett látható 1,8 ppm-nél.

Megjegyzések

Jegyzetek

1 2 3 4 5 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
1 2 Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (DOI: 10.1002/14356007.a01_097.pub2).
↑ Keiser, Edward; Breed, Mary (1895). "The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene". Journal of the Franklin Institute. CXXXIX (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Hozzáférés: 2014. február 20. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)
↑ Reiser, Edward II. (1896). "The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds". The Chemical News and Journal of Industrial Science. LXXIV: 78–80. Hozzáférés: 2014. február 20.
↑ Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock (1990). "Ethyl Isocrotonate". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 7: 226 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)
↑ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)
↑ Marc., Loudon, G. (2015. augusztus 26.). Organic chemistry. Parise, Jim, 1978- (Sixth ed.). Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC 907161629.{{cite book}}: CS1 karbantartás: hely kiadó nélkül (link) CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Propyne című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További olvasnivalók

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[NIOSH-1] 1 2 3 4 5 "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0392". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Ullmann-2] 1 2 Peter Pässler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jũrgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetylene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim 2007 (DOI: 10.1002/14356007.a01_097.pub2).

[3] Keiser, Edward; Breed, Mary (1895). "The Action of Magnesium Upon the Vapors of the Alcohols and a New Method of Preparing Allylene". Journal of the Franklin Institute. CXXXIX (4): 304–309. doi:10.1016/0016-0032(85)90206-6. Hozzáférés: 2014. február 20. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)

[4] Reiser, Edward II. (1896). "The preparation of Allylene, and the Action of Magnesium upon Organic Compounds". The Chemical News and Journal of Industrial Science. LXXIV: 78–80. Hozzáférés: 2014. február 20.

[5] Michael J. Taschner, Terry Rosen, and Clayton H. Heathcock (1990). "Ethyl Isocrotonate". Org. Synth. {{cite journal}}: More than one of |surname1= és |author= specified (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link); Coll. Vol., 7: 226 {{citation}}: Missing or empty |title= (súgó)

[Cyclization-6] Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). "Cyclization of Acetylenic Compounds". Angewandte Chemie International Edition in English. 8 (10): 727–733. doi:10.1002/anie.196907271. {{cite journal}}: Unknown parameter |last-author-amp= ignored (|name-list-style= suggested) (súgó)

[7] Marc., Loudon, G. (2015. augusztus 26.). Organic chemistry. Parise, Jim, 1978- (Sixth ed.). Greenwood Village, Colorado. ISBN 9781936221349. OCLC 907161629.{{cite book}}: CS1 karbantartás: hely kiadó nélkül (link) CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link)