Protoanemonin

Protoanemonin
IUPAC-név5-Metilidénfurán-2-on
Más nevek4-Metilénbut-2-én-4-olid
Kémiai azonosítók
CAS-szám108-28-1
PubChem66948
ChemSpider60307
EINECS-szám203-567-4
KEGGC07090
ChEBI28906
SMILES
C=C1C=CC(=O)O1
InChI
1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2
InChIKeyRNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N
Beilstein105670
UNII66FQZ1A5SO
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H4O2
Moláris tömeg96,08 g/mol
Megjelenéshalványsárga olaj
Forráspont45 °C (2 hPa)
Veszélyek
LD50190 mg·kg−1 (mouse)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A protoanemonin (más néven anemonol vagy ranunculol) a boglárkafélék családjának (Ranunculaceae) növényeiben glikozid (ranunkulin) formájában található méreg. A növény sérülésekor szabadul fel egy enzimatikus folyamat során.

A bőrre vagy nyálkahártyára jutva viszketést, kiütést, hólyagokat okoz. A friss boglárkafélék lenyelése hányingert vagy hányást, szédülést, görcsöket vagy bénulást eredményezhet.

Levegővel érintkezve a protoanemonin anemoninná dimerizálódik, majd egy nem mérgező dikarbonsavvá hidratálódik, ezért a szárított növény már nem mérgező.

Biokémia

ranunkulin
↓ – glükóz(sérülés következtében, enzim hatására)
protoanemonin
↓ dimerizáció(levegővel vagy vízzel érintkezve)
anemonin
↓ hidrolízis
anemoninsav

Jegyzetek

  1. ↑ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent". Planta medica. 56 (1): 66–9. PMID 2356244. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Protoanemonin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.