Egy egyszerű balesetben eltörte a gerincét, 21 éves korában véget ért labdarúgó-pályafutása. Apja egyik barátja, Joe Kelly-nek, aki az országos játékvezetőknél sportvezető volt, felvetette, hogy miért nem próbálja ki a játékvezetést. Megtette. 1983-ban tett játékvezetői vizsgát, 1993-ban lett a skót I. Liga játékvezetője. Skóciában Doktor Szigor néven emlegetik, hazája egyik legelismertebb játékvezetője.
2009. május 18-án a skót bajnoki fordulóban a Rangers FC–Aberdeen FC mérkőzést vezette. A találkozón egy komoly tévedést követett el (egy játékos megjátszotta, hogy ellenfele lefejelte, amivel megtévesztette), ezért azonnali hatállyal visszavonul az élvonalbeli bíráskodástól.
Hitvallása: Miért jó játékvezetőnek lenni? Azért, mert érintett vagyok a kedvenc sportomban egy olyan szintnél, amit játékosként nem érhetnék el. [forrás?]
Skót labdarúgó-szövetség Játékvezető Bizottsága (JB) terjesztette fel nemzetközi játékvezetőnek, a Nemzetközi Labdarúgó-szövetség (FIFA) 1996-tól tartotta nyilván bírói keretében. Több nemzetek közötti válogatott és klubmérkőzést vezetett. UEFA besorolás szerint a „mester” kategóriába tevékenykedett. 2007-ben, elérve a FIFA 45 éves korhatárát visszavonult az aktív nemzetközi játékvezetéstől. A skót nemzetközi játékvezetők rangsorában, a világbajnokság-Európa-bajnokság sorrendjében többedmagával a 7. helyet foglalja el 9 találkozó szolgálatával. Válogatott mérkőzéseinek száma: 8.
Stuart az International Board felé nyilvános beadvánnyal élt: Ha egy olyan játékos, aki automatikusan leveszi a mezét - amikor gólt ünnepel, a játékvezető belátására legyen bízva, hogy megítélje az időhúzást, mert ez a cselekedet nem sok időt pocsékol. Egyébként is beszámítható az elvesztegetett idő.
2007. szeptember 12-én a Törökország - Magyarország EB selejtezőn óriásit hibázott, ugyanis a Gera Zoltán-Hakan Arikan összecsapásnál a megítélt tizenegyes és a török kapus kiállítása helyett a magyar csapatkapitányt állította ki második sárga lappal, műesésért. Az állás ekkor 0-0 volt, a mérkőzés hajrájában azonban a magyar csapat nem bírta tartani az iramot a jogtalanul kialakult emberhátrányból kifolyólag, és 3-0-s vereséget szenvedett, annak ellenére, hogy a kiállítás előtt dominált a mérkőzésen.
