| Szafrol | |||
| IUPAC-név | 5-(2-propenil)-1,3-benzodioxol | ||
| Más nevek | allilkatechol metilén éter vagy 4-allil-1,2-metiléndioxibenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 94-59-7 | ||
| PubChem | 5144 | ||
| ChemSpider | 13848731 | ||
| EINECS-szám | 202-345-4 | ||
| KEGG | C10490 | ||
| ChEBI | 8994 | ||
| SMILES | C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1 | ||
| InChIKey | ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 136380 | ||
| UNII | RSB34337V9 | ||
| ChEMBL | CHEMBL242273 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H10O2 | ||
| Moláris tömeg | 162,19 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,096 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 11 °C | ||
| Forráspont | 232-234 °C | ||
| Gőznyomás | 1,3 mbar (65 °C) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Mérgező (T) | ||
| R mondatok | R45, R22, R68 | ||
| S mondatok | S53, S45 | ||
| Lobbanáspont | 97 °C | ||
| LD50 | 1950 mg/kg (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Szafrol vagy más írásmódja alapján safrolt, nevezik még shikimolnak is. Szobahőmérsékleten folyadék halmazállapotú színtelen vagy enyhén sárgás színű olaj. Kémiai neve az IUPAC nómenklatúra alapján 5-(2-propenil)-1,3-benzodioxol, más kémiai elnevezései is ismertek, mint az allilkatechol metilén éter és a 4-allil-1,2-metiléndioxibenzol.
Általában természetes alapanyagokból nyerik, bár totálszintézise is megoldott. Kimutatható sok növényben így az észak-amerikai szasszafrász babérfa (Sassafras officinale albidum) aromás gyökérkérge tartalmazza, a Magyarországon is termesztett libatopfűben (Chenopodium ambrosioides), az édesköményben (Foeniculum vulgare), a szerecsendióban (Myristica fragrans) a japán csillagánizsban (Illicium anisatum) és a sárgaánizsban (Illicium parviflorum).
A gyógyszergyártás alapanyaga a szafrol és a belőle kialakított izoszafrol. Nem hallucinogén szerek, de sok kábítószer alapanyagát adják, mert a szervezetben kábító hatású, karcinogén vegyületté alakulnak. Ennek a hatásnak köszönhető, hogy a szasszafrász babérfa aromás kérgéből teát készítenek, mely nagy adagokban stimulál és serkenti a vérkeringést.
Nagy jelentőséggel bír a növények rendszertani meghatározása során, hiszen könnyen kimutatható és jelenléte alapján mérgező vagy ehető növényi alapanyagok különböztethetőek meg. A szafrol MDA stimuláns, hallucinogén, nagy dózisban afrodiziákum, kis dózisban eufóriáns.
Az Európai Unió területére vonatkozóan a kábítószerek és pszichotróp anyagok tiltott előállítása során felhasznált egyes anyagok gyártásáról és forgalomba hozataláról szóló szabályozás 2. kategóriába sorolja és a forgalomba hozatalát külön szabályozza.
Túlzott használata esetén a májat károsítja és növeli a daganatos megbetegedések lehetőségét. Túladagolása esetén hányást, sokkot, beszédzavart és legrosszabb esetben a vérkeringés központi megbénításával halált okozhat.