Szafrol

Szafrol
IUPAC-név5-(2-propenil)-1,3-benzodioxol
Más nevekallilkatechol metilén éter vagy 4-allil-1,2-metiléndioxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám94-59-7
PubChem5144
ChemSpider13848731
EINECS-szám202-345-4
KEGGC10490
ChEBI8994
SMILES
C=CCC1=CC=C(OCO2)C2=C1
InChIKeyZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
Beilstein136380
UNIIRSB34337V9
ChEMBLCHEMBL242273
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC10H10O2
Moláris tömeg162,19 g/mol
Sűrűség1,096 g/cm³
Olvadáspont11 °C
Forráspont232-234 °C
Gőznyomás1,3 mbar (65 °C)
Veszélyek
EU osztályozásMérgező (T)
R mondatokR45, R22, R68
S mondatokS53, S45
Lobbanáspont97 °C
LD501950 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Szafrol vagy más írásmódja alapján safrolt, nevezik még shikimolnak is. Szobahőmérsékleten folyadék halmazállapotú színtelen vagy enyhén sárgás színű olaj. Kémiai neve az IUPAC nómenklatúra alapján 5-(2-propenil)-1,3-benzodioxol, más kémiai elnevezései is ismertek, mint az allilkatechol metilén éter és a 4-allil-1,2-metiléndioxibenzol.

Előállítása

Általában természetes alapanyagokból nyerik, bár totálszintézise is megoldott. Kimutatható sok növényben így az észak-amerikai szasszafrász babérfa (Sassafras officinale albidum) aromás gyökérkérge tartalmazza, a Magyarországon is termesztett libatopfűben (Chenopodium ambrosioides), az édesköményben (Foeniculum vulgare), a szerecsendióban (Myristica fragrans) a japán csillagánizsban (Illicium anisatum) és a sárgaánizsban (Illicium parviflorum).

Felhasználása

A gyógyszergyártás alapanyaga a szafrol és a belőle kialakított izoszafrol. Nem hallucinogén szerek, de sok kábítószer alapanyagát adják, mert a szervezetben kábító hatású, karcinogén vegyületté alakulnak. Ennek a hatásnak köszönhető, hogy a szasszafrász babérfa aromás kérgéből teát készítenek, mely nagy adagokban stimulál és serkenti a vérkeringést.

Nagy jelentőséggel bír a növények rendszertani meghatározása során, hiszen könnyen kimutatható és jelenléte alapján mérgező vagy ehető növényi alapanyagok különböztethetőek meg. A szafrol MDA stimuláns, hallucinogén, nagy dózisban afrodiziákum, kis dózisban eufóriáns.

Az Európai Unió területére vonatkozóan a kábítószerek és pszichotróp anyagok tiltott előállítása során felhasznált egyes anyagok gyártásáról és forgalomba hozataláról szóló szabályozás 2. kategóriába sorolja és a forgalomba hozatalát külön szabályozza.

Túlzott használata esetén a májat károsítja és növeli a daganatos megbetegedések lehetőségét. Túladagolása esetén hányást, sokkot, beszédzavart és legrosszabb esetben a vérkeringés központi megbénításával halált okozhat.

Jegyzetek

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 8287.
  2. 1 2 3 4 5 6 A szafrol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. 1 2 "Szafrol, Izoszafrol". drogenciklopedia. 2008. május 1. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2010. február 18.
  4. 1 2 "A www.daath.hu weboldalról ismertetése a szasszafrász babérfának". daath.hu. Hozzáférés: 2010. február 18.
  5. ↑ "Az Európai Parlament és a Tanács 273/2004/EK rendelete (2004. február 11.) a kábítószer-prekurzorokról". Az EU Kiadóhivatala. Hozzáférés: 2010. május 10.

Fordítás

További információk