| Tebutiuron | |||
| IUPAC-név | 1,3-dimetil-1-[5-(2-metil-2-propanil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]karbamid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 34014-18-1 | ||
| PubChem | 5383 | ||
| ChemSpider | 5190 | ||
| EINECS-szám | 251-793-7 | ||
| KEGG | C18436 | ||
| ChEBI | 81745 | ||
| SMILES | CC(C)(C)c1nnc(s1)N(C)C(=O)NC | ||
| InChI | 1S/C9H16N4OS/c1-9(2,3)6-11-12-8(15-6)13(5)7(14)10-4/h1-5H3,(H,10,14) | ||
| InChIKey | HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 527479 | ||
| UNII | E5OX6GM11E | ||
| ChEMBL | 1457493 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C9H16N4OS | ||
| Moláris tömeg | 228,31 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, szagtalan kristályok | ||
| Olvadáspont | 162,85 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 2,5 g/l | ||
| Oldhatóság (metanol) | 170 | ||
| Oldhatóság (benzol) | 3,7 g/l | ||
| Oldhatóság (hexán) | 6,1 g/l | ||
| Oldhatóság (metoxietanol(en)) | 60 g/l | ||
| Oldhatóság (acetonitril) | 60 g/l | ||
| Oldhatóság (aceton) | 70 g/l | ||
| Oldószerei | kloroform: 250 g/l | ||
| Savasság (pKa) | 1,20 | ||
| Gőznyomás | 3,0·10−7 mmHg | ||
| Megoszlási hányados | 1,79 | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | |||
| R mondatok | R22 R50/53 | ||
| S mondatok | S37 S60 S61 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tebutiuron a mezőgazdaságban korábban gyomirtóként használt vegyület. A tiadiazol és egyúttal a karbamid származéka is. A fotoszintézis gátlásával hat.
Nem termő területen használták (legelők, vasúti pályák, ipari területek), ahol nincsenek hasznos növények. Sokféle lágy és fás szárú gyom ellen hatásos; a fás szárúak elleni kezelés néhány évig tart.
Kétféleképpen lehet kijuttatni: spray formában, vagy szilárd szemcsék vagy tabletták alakjában a talajra szórva. A gyomok burjánzása előtt vagy alatt a leghatásosabb. A kijuttatás utáni eső növeli a hatásosságát.
Az EU-ban 2003. július 25-től végleg visszavonták a tebutiuront tartalmazó szerek engedélyét.
| szájon át | bőrön át | ip | bőr alá | |
|---|---|---|---|---|
| patkány | 644 | 480 | 500 | |
| egér | 579 | 505 | 545 | |
| nyúl | 286 | >5000 | ||
| kutya | >500 | |||
| macska | >200 | |||
| vadkacsa | >500 | |||
| fürj | >500 | |||
| méh | >100 μg/méh |
Az állatkísérletek szerint a tebutiuron felszívódik a szervezetbe, nagy része lebomlik, és 72 óra után gyakorlatilag teljesen távozik, a legnagyobb része a vizelettel, kisebb része fajoktól függő mennyiségben a széklettel. A tebutiuron és metabolitjai nem halmozódnak fel a szervezetben. Nem tapasztaltak reproduktív hatást három generáción keresztül sem. Nincs magzatkárosító, mutagén vagy rákkeltő hatása. A hosszú távú kitettség a kísérleti állatoknál súlycsökkenést és hasnyálmirigy-károsodást okozott.
A gyomirtók felhasználási módjukból következően közvetlenül a környezetbe jutnak. A levegőbe permetezett tebutiuron gőz és lebegő részecskék formájában van jelen. A gőz a fotokémiai reakciók során keletkező hidroxilgyökökkel reagálva kb. 5-napos felezési idővel elbomlik. A lebegő részecskék a talajba kerülnek.
A talaj pH-tartományában a tebutiuron nagyon lassan bomlik el. Ellenáll a napfények, a talajbaktériumok sem dolgozzák fel, és nem párolog.
A vízbe jutott tebutiuront nem köti meg az üledék vagy a vízben lebegő szilárd anyagok, nem párolog vissza a levegőbe, nem halmozódik fel a vízi élőlényekben, és nem veszélyes rájuk. Nagyon lassan, 64-napos felezési idővel hidrolizál.
A tebutiuronnal foglalkozók belélegzés és bőrön keresztüli felszívódás által veszélyeztetettek, míg a mezőgazdasági területen élőket a szennyezett ivóvíz károsíthatja.
A megengedett határértékeket a tebutiuronra és metabolitjaira együttesen határozzák meg. A figyelembe veendő vegyületek:
A határértékek az USA-ban: