Tebutiuron

Tebutiuron
IUPAC-név1,3-dimetil-1-[5-(2-metil-2-propanil)-1,3,4-tiadiazol-2-il]karbamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám34014-18-1
PubChem5383
ChemSpider5190
EINECS-szám251-793-7
KEGGC18436
ChEBI81745
SMILES
CC(C)(C)c1nnc(s1)N(C)C(=O)NC
InChI
1S/C9H16N4OS/c1-9(2,3)6-11-12-8(15-6)13(5)7(14)10-4/h1-5H3,(H,10,14)
InChIKeyHBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N
Beilstein527479
UNIIE5OX6GM11E
ChEMBL1457493
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC9H16N4OS
Moláris tömeg228,31 g/mol
Megjelenésszíntelen, szagtalan kristályok
Olvadáspont162,85 °C
Oldhatóság (vízben)2,5 g/l
Oldhatóság (metanol)170
Oldhatóság (benzol)3,7 g/l
Oldhatóság (hexán)6,1 g/l
Oldhatóság (metoxietanol(en))60 g/l
Oldhatóság (acetonitril)60 g/l
Oldhatóság (aceton)70 g/l
Oldószereikloroform: 250 g/l
Savasság (pKa)1,20
Gőznyomás3,0·10−7 mmHg
Megoszlási hányados1,79
Veszélyek
EU osztályozásÁrtalmas anyag Xn Környezetre veszélyes N
R mondatokR22 R50/53
S mondatokS37 S60 S61
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tebutiuron a mezőgazdaságban korábban gyomirtóként használt vegyület. A tiadiazol és egyúttal a karbamid származéka is. A fotoszintézis gátlásával hat.

Nem termő területen használták (legelők, vasúti pályák, ipari területek), ahol nincsenek hasznos növények. Sokféle lágy és fás szárú gyom ellen hatásos; a fás szárúak elleni kezelés néhány évig tart.

Kétféleképpen lehet kijuttatni: spray formában, vagy szilárd szemcsék vagy tabletták alakjában a talajra szórva. A gyomok burjánzása előtt vagy alatt a leghatásosabb. A kijuttatás utáni eső növeli a hatásosságát.

Az EU-ban 2003. július 25-től végleg visszavonták a tebutiuront tartalmazó szerek engedélyét.

Veszélyek

LD50-értékek (mg/tskg)
szájon
át
bőrön
át
ipbőr
alá
patkány 644480500
egér 579505545
nyúl 286>5000
kutya >500
macska >200
vadkacsa >500
fürj >500
méh >100
μg/méh

Az állatkísérletek szerint a tebutiuron felszívódik a szervezetbe, nagy része lebomlik, és 72 óra után gyakorlatilag teljesen távozik, a legnagyobb része a vizelettel, kisebb része fajoktól függő mennyiségben a széklettel. A tebutiuron és metabolitjai nem halmozódnak fel a szervezetben. Nem tapasztaltak reproduktív hatást három generáción keresztül sem. Nincs magzatkárosító, mutagén vagy rákkeltő hatása. A hosszú távú kitettség a kísérleti állatoknál súlycsökkenést és hasnyálmirigy-károsodást okozott.

A gyomirtók felhasználási módjukból következően közvetlenül a környezetbe jutnak. A levegőbe permetezett tebutiuron gőz és lebegő részecskék formájában van jelen. A gőz a fotokémiai reakciók során keletkező hidroxilgyökökkel reagálva kb. 5-napos felezési idővel elbomlik. A lebegő részecskék a talajba kerülnek.

A talaj pH-tartományában a tebutiuron nagyon lassan bomlik el. Ellenáll a napfények, a talajbaktériumok sem dolgozzák fel, és nem párolog.

A vízbe jutott tebutiuront nem köti meg az üledék vagy a vízben lebegő szilárd anyagok, nem párolog vissza a levegőbe, nem halmozódik fel a vízi élőlényekben, és nem veszélyes rájuk. Nagyon lassan, 64-napos felezési idővel hidrolizál.

A tebutiuronnal foglalkozók belélegzés és bőrön keresztüli felszívódás által veszélyeztetettek, míg a mezőgazdasági területen élőket a szennyezett ivóvíz károsíthatja.

A megengedett határértékeket a tebutiuronra és metabolitjaira együttesen határozzák meg. A figyelembe veendő vegyületek:

A határértékek az USA-ban:

Jegyzetek

  1. ↑ A tiadiazol az ötatomos gyűrű a vegyületben.
  2. ↑ Az Európai Bizottság 2076/2002/EK rendelete a 91/414/EGK tanácsi irányelv 8. cikkének (2) bekezdésében említett időszak meghosszabbításáról, egyes hatóanyagoknak az említett irányelv I. mellékletébe történő felvétele megtagadásáról, valamint az ezeket a hatóanyagokat tartalmazó növényvédő szerek engedélyének visszavonásáról (2002. november 20.; EurLex)
  3. ↑ Intraperitoneálisan: hashártya alá juttatva
  4. ↑ 3-(Hydroxymethyl)-1-methyl-1-[5-(2-methyl-2-propanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]urea (ChemSpider)
  5. ↑ a ppm a milliomodrész rövidítése: 10−6

Források

További információk