Életútja
Cain a Virginiai Egyetemre járt, majd tanulmányait Kaliforniában fejezte be. Ez idő alatt segített egy barátjának leprogramozni a Grand Slam Bridge nevű kártyajátékot, amely 1986-ban jelent meg a CYBRON Corporation gondozásában. 1989-ben szerezte meg mesterdiplomáját számítástechnika-tudományból a Kaliforniai Egyetemen.
Az Interplaynél helyezkedett el, ahol 1994-ben egyedül kezdte el fejleszteni, eleinte saját szórakoztatására azt a körökre osztott szerepjátékot, amelyből később a Fallout lett. A játék alapja a GURPS szerepjátékos szabálykönyv volt, a grafikus motor pedig különleges, izometrikus nézőpontú. A játék három és fél évig készült, 1997 végi megjelenéséig Cain más játékok fejlesztésében is közreműködött, így lett többek között tanácsadó programozó a Stonekeep fejlesztésénél, illetve segített kódolni a Star Trek: Starfleet Academy című játékot.
A Fallout megjelenése után megromlott a viszonya az Interplay vezetőségével, azok ugyanis mindenáron a Fallout 2 fejlesztését erőltették (ebben Cain-nek végül csak kisebb szerepe volt), ráadásul nem voltak hajlandóak kifizetni neki a sikeres befejezésért járó, előre kialkudott bónuszt. Ezért otthagyta a céget, és összeállt Thomas R. Deckerrel, aki egy időben a Fallout producere is volt. Új cégük a Troika Games nevet kapta. Első játékuk a 2001-es Arcanum volt, majd 2003-ban a nagy dobásnak szánt Temple of Elementary Evil (mindkettő szerepjáték volt). Szerették volna megszerezni a Fallout licenszjogait is, amikor eladóvá váltak, de a Bethesda többet kínált értük. A Troika közben rossz anyagi helyzetbe került, és bár 2004-ben még megjelent a "Vampire: The Masquerade - Bloodlines", Cainék következő fejlesztése, egy újabb posztapokaliptikus játék szintén törlésre került, miután nem találtak megfelelő finanszírozást, és ezért 2005 elején bezártak.
Cain ekkor a Carbine Studios-hoz csatlakozott, ahol egy fantasy MMORPG-t fejlesztettek éppen (ebből lett később a WildStar). Itt 2007-től 2011-ig volt főtervező, majd nyomban csatlakozott az Obsidian Entertainmenthez, mint programozó. Itt a Pillars of Eternity egyik vezető fejlesztője lett, valamint alaposan kivette a részét a The Outer Worlds fejlesztéséből is. 2020-tól már nem az Obsidian munkavállalója, azonban külsősként besegít nekik és még két másik cégnek is, megbízási jogviszonyban. 2023-ban elindította saját YouTube-csatornáját, ahol az életéről és a munkáiról mesél meglehetős részletességgel.
Magánélete
Cain örökletes színvakságban szenved, saját bevallása szerint a színspektrum kevesebb mint a felét látja. Szeret főzni, különösen a kínai és a japán konyha érdekli, kedvenc ételei a fokhagymás-sült rizses csirke és a karaage.
Cain nyíltan homoszexuális, ezt a 2000-es évek eleje óta vállalja fel. Partnerével, Robert Landdel 2011. július 14-én házasodtak össze.
