Trifluortoluol

A trifluortoluol szerves vegyület, a toluol fluorozott származéka, képlete C₆H₅CF₃. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisek speciális oldószereként használják, valamint peszticidek és gyógyszerhatóanyagok előállításának köztiterméke.

Előállítása

Kisléptékű laboratóriumi előállítása aril-halogenid és trifluor-jódmetán rézkatalizátor jelenlétében történő kapcsolásával történhet:

PhX + CF₃I → PhCF₃ (X = I, Br)

Iparilag benzotriklorid és hidrogén-fluorid nagynyomású reaktorban történő reagáltatásával gyártják.

PhCCl₃ + 3 HF → PhCF₃ + 3 HCl

Felhasználása

A diklórmetán kevéssé mérgező kiváltója

Ogawa és Curran szerint a szokásos acilezési, tozilezési és szililezési reakciókban a a trifluortoluol hasonlít a diklórmetánhoz. A diklórmetán és trifluortoluol dielektromos állandója rendre 9,04, illetve 9,18, ami hasonló szolvatációs tulajdonságokat jelez. Dipólusmomentumuk már kevésbé egyezik, ezek rendre 1,89, illetve 2,86 D. A diklórmetán kiváltása előnyös, ha a körülmények magasabb forráspontú oldószert igényelnek, mivel a trifluortoluol forráspontja 62 °C-kal magasabb, mint a diklórmetáné (40 °C).

A trifluortoluol hasznos oldószer az enyhe Lewis-savak által katalizált reakciókban, mint például a Friedel–Crafts-reakciók. Bár a leggyakrabban használt alumínium-klorid-katalizátor szobahőmérsékleten reakcióba lép a trifluortoluollal, a cink-klorid azonban nem.

Szintézis köztitermék

További, feltehetően fontosabb felhasználása más vegyületek szintézise. Egyik származéka, a 3-aminobenzotrifluorid a fluometuron nevű herbicid szintézisének prekurzora. Előbbit a trifluortoluol nitrálásával, majd redukciójával nyerik (ennek eredménye meta-H₂NC₆H₄CF₃), majd ebből az aromás aminből állítják elő a karbamidszármazék herbicidet.

A flumetramid (6-[4-(trifluormetil)fenil]morfolin-3-on) nevű vázizomrelaxánst is trifluortoluolból állítják elő.

Analitika

A ¹⁹F NMR-spektrumában egyetlen szingulett jel található -63,2 ppm-nél.

Jegyzetek

1 2 Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
↑ Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rn00653
1 2 Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a11_349.
↑ Ogawa, Akiya; Curran, Dennis P. (1997). "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents". Journal of Organic Chemistry. 62 (3): 450–451. doi:10.1021/jo9620324.
↑ Denmark, Scott E.; Smith, Russell C. (2010. február 3.). "Mechanistic Duality in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryldimethylsilanolates. Intermediacy of an 8-Si-4 Arylpalladium(II) Silanolate (Supplementary Material, referenced as PhCF₃)". Journal of the American Chemical Society. 132 (4): 1243–1245. doi:10.1021/ja907049y. PMC 2812642. PMID 20058920.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Trifluorotoluene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

[Banks-1] 1 2 Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.

[2] Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rn00653

[Ullmann-3] 1 2 Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. DOI: 10.1002/14356007.a11_349.

[4] Ogawa, Akiya; Curran, Dennis P. (1997). "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents". Journal of Organic Chemistry. 62 (3): 450–451. doi:10.1021/jo9620324.

[5] Denmark, Scott E.; Smith, Russell C. (2010. február 3.). "Mechanistic Duality in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryldimethylsilanolates. Intermediacy of an 8-Si-4 Arylpalladium(II) Silanolate (Supplementary Material, referenced as PhCF₃)". Journal of the American Chemical Society. 132 (4): 1243–1245. doi:10.1021/ja907049y. PMC 2812642. PMID 20058920.