2-Azetidinone

2-Azetidinone
Nomi alternativi
	2-azaciclobutanone, β-propiolactam, 2-oxoazetidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5NO
Massa molecolare (u)	71,08
Aspetto	cristallo
Numero CAS	930-21-2
Numero EINECS	628-180-1
PubChem	136721
SMILES	O=C1CCN1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,0347
Indice di rifrazione	1,4035
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K	15,86 ± 0,20
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	-2,02
Temperatura di fusione	73-74 °C
Temperatura di ebollizione	106°C
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-96.0 ± 0.9
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	151,5 ± 3,4°C
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	314
Consigli P	260 - 264 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 - 363 - 405 - 501
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Il 2-Azetidinone è un composto chimico di formula C₃H₅NO che in condizioni normali si presenta sotto forma di cristalli di colore beige.

Storia

Venne sintetizzato per la prima volta da H. Staüdinger nel 1907.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto è una lattame a quattro elementi non sostituito che presenta le seguenti caratteristiche:

entalpia di sublimazione (ΔsubH°) = 77,4 ± 0.3 kJ/mol
entalpia standard di formazione del solido = -173,4 ± 0,9 kJ/mol
potere calorifico = -1.721,7 ± 0,8 kJ/mol
affinità protonica = 852,6 kJ/mol
energia di ionizzazione = 9,78 eV
pressione di vapore = 0,1 ± 0,4 mmHg a 25°C

Il composto deve essere stoccato a temperature comprese tra 0 °C e 10°C in gas inerte poiché sensibile all'aria e al calore. Deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti, ossidi di carbonio e ossidi di azoto (NOx). In caso d'incendio è possibile la formazione di gas e vapori pericolosi.

Sintesi

Il composto può essere sintetizzato in vari modi:

$C_{3} H_{6} N_{2} O ⟶ C_{3} H_{5} N O$ con una resa intorno al 59%

$C_{6} H_{11} N O ⟶ C_{3} H_{5} N O + C_{5} H_{7} N O_{2}$ con una resa intorno al 36%

$C_{4} H_{7} N O ⟶ C_{3} H_{5} N O$ con una resa intorno al 35%

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto è igroscopico. Il composto viene idrolizzato con alcali in soluzione acquosa a formare la β-alanina.

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

È il componente centrale della struttura degli antibiotici β-lattamici - inclusi penicilline, cefalosporine, carbapenemi, nocardicine, monobattami, acido clavulanico, sulbattami e Tazobactam -, ovvero di alcuni medicinali contro l'assorbimento di colesterolo.

Applicazioni

Il composto viene utilizzato per la sintesi di γ-lattami otticamente puri. I cluster formati da molecole d'acqua e 2-azetidinone sono inoltre considerati modelli appropriati per lo studio delle interazioni tra i gruppi funzionali peptidici e l'acqua.

Note

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1 2 3 Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 2-Azetidinone (PDF).
↑ Nikhilesh Arya, Archana Y. Jagdale e Tushar A. Patil, The chemistry and biological potential of azetidin-2-ones, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 74, 3 marzo 2014, pp. 619–656, DOI:10.1016/j.ejmech.2014.01.002. URL consultato il 2 marzo 2025.
1 2 3 M. V. Roux, P. Jiménez e J. Z. Dávalos, The First Direct Experimental Determination of Strain in Neutral and Protonated 2-Azetidinone, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 50, 1º gennaio 1996, pp. 12735–12737, DOI:10.1021/ja962792w. URL consultato il 2 marzo 2025.
↑ (EN) Edward P. L. Hunter e Sharon G. Lias, Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update, in Journal of Physical and Chemical Reference Data, vol. 27, n. 3, 1º maggio 1998, pp. 413–656, DOI:10.1063/1.556018. URL consultato il 2 marzo 2025.
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↑ James D. White, Steven T. Perri e Steven G. Toske, Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams, in Tetrahedron Letters, vol. 33, n. 4, 1992-01, pp. 433–436, DOI:10.1016/s0040-4039(00)93960-1. URL consultato il 2 marzo 2025.
↑ SHIGEYUKI YOSHIFUJI, YUKIMI ARAKAWA e YOSHIHIRO NITTA, Ruthenium tetroxide oxidation of N-alkyllactams., in Chemical and Pharmaceutical Bulletin, vol. 35, n. 1, 1987, pp. 357–363, DOI:10.1248/cpb.35.357. URL consultato il 2 marzo 2025.
1 2 3 2-Azetidinone CAS#: 930-21-2, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 2 marzo 2025.
↑ (EN) Parul D. Mehta, N.P.S. Sengar e A.K. Pathak, 2-Azetidinone – A new profile of various pharmacological activities, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, n. 12, 2010-12, pp. 5541–5560, DOI:10.1016/j.ejmech.2010.09.035. URL consultato il 2 marzo 2025.
↑ (EN) Juan C. López, Raquel Sánchez e Susana Blanco, Microsolvation of 2-azetidinone: a model for the peptide group–water interactions, in Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 17, n. 3, 2015, pp. 2054–2066, DOI:10.1039/C4CP04577G. URL consultato il 2 marzo 2025.

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[1] 2-Azetidinone. CAS Common Chemistry. CAS, a division of the American Chemical Society, n.d. https://commonchemistry.cas.org/detail?ref=930-21-2 (retrieved 2025-03-02) (CAS RN: 930-21-2)

[2] Roux, M.V.; Jimenez, P.; Davalos, J.Z.; Castano, O.; Molina, M.T.; Notario, R.; Herreros, M.; Abboud, J.-L.M., The first direct experimental determination of strain in neutral and protonated 2-azetidinone, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 12735-12737.

[:0-3] 1 2 3 Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 2-Azetidinone (PDF).

[4] Nikhilesh Arya, Archana Y. Jagdale e Tushar A. Patil, The chemistry and biological potential of azetidin-2-ones, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 74, 3 marzo 2014, pp. 619–656, DOI:10.1016/j.ejmech.2014.01.002. URL consultato il 2 marzo 2025.

[:1-5] 1 2 3 M. V. Roux, P. Jiménez e J. Z. Dávalos, The First Direct Experimental Determination of Strain in Neutral and Protonated 2-Azetidinone, in Journal of the American Chemical Society, vol. 118, n. 50, 1º gennaio 1996, pp. 12735–12737, DOI:10.1021/ja962792w. URL consultato il 2 marzo 2025.

[6] (EN) Edward P. L. Hunter e Sharon G. Lias, Evaluated Gas Phase Basicities and Proton Affinities of Molecules: An Update, in Journal of Physical and Chemical Reference Data, vol. 27, n. 3, 1º maggio 1998, pp. 413–656, DOI:10.1063/1.556018. URL consultato il 2 marzo 2025.

[7] L. Treschanke e P. Rademacher, Electronic structure and conformational properties of the amide linkage, in Journal of Molecular Structure: THEOCHEM, vol. 122, n. 1-2, 1985-04, pp. 47–57, DOI:10.1016/0166-1280(85)80028-2. URL consultato il 2 marzo 2025.

[8] (EN) azetidinone, su www.chemsrc.com. URL consultato il 2 marzo 2025.

[:2-9] 1 2 (EN) TCI America, CAS RN: 930-21-2 | Product Number: A2028 | Azetidin-2-one, su tcichemicals.com. URL consultato il 2 marzo 2025.

[10] James D. White, Steven T. Perri e Steven G. Toske, Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams, in Tetrahedron Letters, vol. 33, n. 4, 1992-01, pp. 433–436, DOI:10.1016/s0040-4039(00)93960-1. URL consultato il 2 marzo 2025.

[11] SHIGEYUKI YOSHIFUJI, YUKIMI ARAKAWA e YOSHIHIRO NITTA, Ruthenium tetroxide oxidation of N-alkyllactams., in Chemical and Pharmaceutical Bulletin, vol. 35, n. 1, 1987, pp. 357–363, DOI:10.1248/cpb.35.357. URL consultato il 2 marzo 2025.

[:3-12] 1 2 3 2-Azetidinone CAS#: 930-21-2, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 2 marzo 2025.

[13] (EN) Parul D. Mehta, N.P.S. Sengar e A.K. Pathak, 2-Azetidinone – A new profile of various pharmacological activities, in European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 45, n. 12, 2010-12, pp. 5541–5560, DOI:10.1016/j.ejmech.2010.09.035. URL consultato il 2 marzo 2025.

[14] (EN) Juan C. López, Raquel Sánchez e Susana Blanco, Microsolvation of 2-azetidinone: a model for the peptide group–water interactions, in Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 17, n. 3, 2015, pp. 2054–2066, DOI:10.1039/C4CP04577G. URL consultato il 2 marzo 2025.