6-APB

6-APB
Nome IUPAC
6-(2-aminopropil)benzofurano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H13NO
Massa molecolare (u)175.23 g/mol
Numero CAS286834-85-3
PubChem9794343
SMILES
CC(CC1=CC2=C(C=C1)C=CO2)N
Indicazioni di sicurezza
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La 6-APB (nome chimico 6-(2-amminopropil)benzofurano ma conosciuto colloquialmente anche col nome di benzofury) è una sostanza psicoattiva appartenente alla classe delle feniletilammine dagli effetti psicostimolanti ed empatogeni sviluppata nel 1993 dal farmacologo americano David Nichols come analogo non neurotossico dell'MDMA (ecstasy) da utilizzare come adiuvante della terapia psicologica (attualmente l'MDMA è in sperimentazione nel trattamento di alcuni disturbi psichiatrici).

Ad oggi non è stata ancora sperimentata in ambito clinico ma negli ultimi anni è divenuta popolare come stupefacente per i suoi effetti molto simili a quelli dell'ecstasy e per essere tecnicamente una sostanza non controllata e quindi legale in molti stati. In Italia è stata prontamente inserita nella tabella 1 delle sostanze controllate.

Farmacologia

Farmacodinamica

Il 6-APB agisce come un inibitore del reuptake delle monoamine serotonina, noradrenalina e dopamina con una affinità Ki per i rispettivi trasportatori di 150, 2698 e 117 nM; agisce inoltre come releaser delle suddette monoamine in analogia all'MDMA; è poi un potente agonista del recettore serotoninergico 5-HT2B (Ki = 3.7 nM). Possiede poi una affinità per il recettore α2C-adrenergico (Ki = 45 nM) e 5-HT2A, ma tale attività è modesta e di scarso significato.

Tale attività farmacologica, porta all'accumulo nel vallo sinaptico dei neurotrasmettitori monoamminici, e sono i responsabili dei suoi effetti psicoattivi.

Farmacocinetica

La farmacocinetica del 6-APB non è stata studiata in dettaglio, per cui le informazioni sono per lo più ottenute dai report dei consumatori, che sembrano indicare dosaggi attivi tipici di circa 100 mg.

Metabolismo e tossicità

Il metabolismo di tale composto non è stato studiato in dettaglio. Studi su cavie indicano che il metabolismo di fase 1 comporti l'idrossilazione dell'anello furanico, seguita dalla riduzione ad aldeide insatura che può essere ossidata ad acido o ridotta ad alcol; quindi il metabolismo di fase 2 che coinvolge una glucuronazione.

La tossicità di tale composto non è stata studiata. È stato appositamente sviluppato in modo da evitare la formazione dei metaboliti neurotossici dell'MDMA, in particolare alfa-metil dopamina, non sono tuttavia stati condotti studi per studiare il reale profilo di sicurezza della sostanza e le conoscenze attuali derivano quasi esclusivamente dai report dei consumatori. Il potente agonismo al recettore 5-HT2B può comportare il rischio di valvulopatia, in analogia al farmaco fenfluramina, dopo uso cronico della sostanza. L'azione sul recettore 5-HT2A può invece potenzialmente incrementare il rischio di vasocostrizione e ipertensione. Non sono presenti indizi di citotossicità.

Effetti

Gli effetti sono descritti come molto simili a quelli dell'MDMA con senso di felicità diffusa, ansiolisi, entactogenesi e connessione emotiva, incremento della socievolezza, stimolazione fisica. Gli effetti insorgono lentamente a partire, in genere, da dopo 20 minuti dall'assunzione orale per raggiungere il picco in 3-4 ore per poi diminuire molto lentamente permanendo anche per 12 ore. Non sembra possedere i pesanti effetti di hangover di altre sostanze dagli stessi effetti, come l'ecstasy.

Gli effetti collaterali non sono stati studiati e le conoscenze attuali derivano dai report dei consumatori e di quelli derivanti dai ricoveri a seguito dell'uso della sostanza. Possono presentarsi insonnia, deidratazione, ipertermia, scarso appetito, aritmia, tensione mandibolare ed in alcuni soggetti sintomi psichiatrici come ansia e paranoia. Gli effetti collaterali riscontrati nei casi di ricovero sono stati allucinazioni, psicosi, effetti simpaticomimetici (ipertensione, tachicardia). Tuttavia in molti di questi casi era stata rilevata la co-assunzione di altre sostanze psicoattive o dosaggi elevati. Sono stati documentati alcuni casi di morte in cui è stata però rilevata la coassunzione di altri stupefacenti che possono aver contribuito alla tossicità.

Note

  1. ↑ Ministero della Salute, Tabella 1 (PDF). URL consultato il 20 agosto 2017 (archiviato dall'url originale il 6 febbraio 2016).
  2. 1 2 Anna Rickli, Simone Kopf e Marius C. Hoener, Pharmacological profile of novel psychoactive benzofurans, in British Journal of Pharmacology, vol. 172, n. 13, July 2015, pp. 3412-3425, DOI:10.1111/bph.13128. URL consultato il 20 agosto 2017.
  3. ↑ Les Iversen, Simon Gibbons e Ric Treble, Neurochemical Profiles of some novel psychoactive substances, in European journal of pharmacology, vol. 700, n. 1-3, 30 gennaio 2013, pp. 147-151, DOI:10.1016/j.ejphar.2012.12.006. URL consultato il 20 agosto 2017.
  4. ↑ (EN) Johanna J. Nugteren-van Lonkhuyzen, Antoinette J. H. P. van Riel e Tibor M. Brunt, Pharmacokinetics, pharmacodynamics and toxicology of new psychoactive substances (NPS): 2C-B, 4-fluoroamphetamine and benzofurans, in Drug & Alcohol Dependence, vol. 157, 1º dicembre 2015, pp. 18-27, DOI:10.1016/j.drugalcdep.2015.10.011. URL consultato il 20 agosto 2017.
  5. ↑ Shaun L Greene, Novel Psychoactive Substances, Academic Press, 2013, pp. 383-392, ISBN 9780124158160. URL consultato il 20 agosto 2017.
  6. ↑ Simon L. Hill e Simon H. L. Thomas, Clinical toxicology of newer recreational drugs, in Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.), vol. 49, n. 8, October 2011, pp. 705-719, DOI:10.3109/15563650.2011.615318. URL consultato il 20 agosto 2017.
  7. ↑ Nicolas Hohmann, Gerd Mikus e David Czock, Effects and risks associated with novel psychoactive substances: mislabeling and sale as bath salts, spice, and research chemicals, in Deutsches Arzteblatt International, vol. 111, n. 9, 28 febbraio 2014, pp. 139-147, DOI:10.3238/arztebl.2014.0139. URL consultato il 20 agosto 2017.
  8. ↑ Odd Martin Vallersnes, Alison M. Dines e David M. Wood, Psychosis associated with acute recreational drug toxicity: a European case series, in BMC Psychiatry, vol. 16, 18 agosto 2016, DOI:10.1186/s12888-016-1002-7. URL consultato il 20 agosto 2017.
  9. ↑ Wui Ling Chan, David M. Wood e Simon Hudson, Acute psychosis associated with recreational use of benzofuran 6-(2-aminopropyl)benzofuran (6-APB) and cannabis, in Journal of Medical Toxicology: Official Journal of the American College of Medical Toxicology, vol. 9, n. 3, September 2013, pp. 278-281, DOI:10.1007/s13181-013-0306-y, PMID 23733714. URL consultato il 20 agosto 2017.
  10. ↑ L. Nitin Seetohul e Derrick J. Pounder, Four fatalities involving 5-IT, in Journal of Analytical Toxicology, vol. 37, n. 7, September 2013, pp. 447-451, DOI:10.1093/jat/bkt053. URL consultato il 20 agosto 2017.

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