Acefillina

Acefillina
Nome IUPAC
acido (1,3-diimetil-2,6-diosso-1,2,3,6-tetraidro-7H-purin-7-il)acetico
Nomi alternativi
piperazin-teofillin-7-acetato;
sale di piperazina dell’acido 7-teofillinacetico;
piperazin-teofillinetanoato;
acepifillina

acetiloxiteofillina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10N4O4
Numero CAS652-37-9
Numero EINECS211-490-2
PubChem69550
DrugBankDBDB13573
SMILES
CN1C2=C(C(=O)N(C1=O)C)N(C=N2)CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1.600 ± 100
Indice di rifrazione1,714
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K3.76
Costante di dissociazione basica (pKb) a {{{Kb_temperatura}}} K1.86
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0.49
Temperatura di fusione268 – 272 °C
Temperatura di ebollizione555,7 ± 56,0 °C a 760 mmHg
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Ratto: 900 mg/kg (orale), >500 mg/kg (i.v)
Topo: 2733 mg/kg (orale), >500 mg/kg (i.v.), 1180 mg/kg (i.p.)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma289,9 ± 31,8 °C
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H302 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 264+265 - 270 - 271 - 280 - 301+317 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 330 - 332+317
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L'acefillina è un composto chimico di formula C9H10N4O4.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Appartiene alla classe delle purine ed è un derivato dalla teofillina. Si tratta di una molecola achirale.

N. di atomi pesanti 17
N. di accettori di legami a idrogeno 8
N. di donatori di legami a idrogeno 1
N. di legami ruotabili 2
Polarizzabilità 22,5 ± 0,5 10⁻²⁴ cm³
Superficie polare 96 Ų
Massa monoisotopica 238,070204818 u
Entalpia di vaporizzazione 88,1 ± 3,0 kJ/mol
Pressione di vapore 0,0 ± 1,6 mmHg a 25 °C
Tensione superficiale 71,7 ± 7,0 dyne/cm
Volume molare 145,0 ± 7,0 cm³
Rifrattività molare 56,9 ± 0,5 cm³

Reattività e caratteristiche chimiche

L'indice di ritenzione Kovats del composto è pari a 2251. Del composto sono disponibili i seguenti spettri analitici:

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica

Il composto agisce da substrato del citocromo P450 1A2.

Effetti del composto e usi clinici

L'acefillina e i suoi analoghi sono potenti broncodilatatori utilizzati per il trattamento di disordini della respirazione (es. asma, enfisema, bronchite). Rilassa la muscolatura liscia bronchiale e contrasta gli effetti di molti mediatori broncocostrittori. Inoltre, rilassa la muscolatura liscia nelle vie urinarie e biliari.

Per i derivati dell'acefillina vengono anche riportati numerosi altri effetti biologici tra cui: antitumorali, antitubercolotici, stimolanti cardiaci, diuretici e antagonisti dei recettori per l'adenosina.

L'acefillina si è inoltre rivelata un potente potenziatore della deaminazione in vitro della filaggrina da parte di PAD1 e PAD3.

Normativa di riferimento

Note

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