Acenaftene

Acenaftene
Nome IUPAC
1,2-diidroacenaftilene
Nomi alternativi
Acenaftene
1,8-etilennaftalene
Peri-etilennaftalene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H10
Massa molecolare (u)154,21
Aspettocristalli incolori se puro
Numero CAS83-32-9
Numero EINECS201-469-6
PubChem6734
SMILES
C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,024
Indice di rifrazione1,604 (20 °C)
Solubilità in acqua0,347 mg/100 g (25 °C)
Temperatura di fusione95 °C (368,15 K)
Temperatura di ebollizione279 °C (552,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma125 °C (398,15 K)
Temperatura di autoignizione>450 °C (>723,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335 - 410
Consigli P261 - 273 - 305+351+338 - 501
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L'acenaftene (nome sistematico: 1,2-diidroacenaftilene) è un idrocarburo aromatico triciclico di origine naturale, derivante come struttura dal naftalene, con un ponte etilene tra le posizioni 1 e 8, avente formula molecolare C12H10; l'idrocarburo analogo con un ponte vinilene nelle stesse posizioni è l'acenaftilene. È annoverato nel gruppo degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA).

L'acenaftene è un isomero strutturale del bifenile (C6H5-C6H5 o Ph-Ph).

Proprietà

Come altri idrocarburi aromatici, l'acenaftene è un composto endotermico: ΔHƒ° = +72 ± 3,1 kJ/mol. In condizioni ambiente si presenta come un solido cristallino (aghi incolori se puro) pressoché insolubile in acqua (0,347 mg/100 g a 25 °C), ma solubile in benzene (20), cloroformio (33), piridina (22,3), toluene (20), e meno solubile in metanolo (2,25), etanolo (4) e acido acetico glaciale (3,05), dove tutti i valori sono espressi in g/100 g a 20 °C.

Produzione

Si estrae per rettifica e cristallizzazione dalle stesse fonti da cui si estraggono i naftaleni, ossia prevalentemente dal catrame di carbon fossile.

Si può inoltre ottenere per sintesi dall'etilnaftalene o dal malonilnaftalene.

Usi

È un intermedio di sintesi organica nell'industria dei coloranti e delle resine di polimerizzazione in quanto dà luogo a composti dotati di buona resistenza elettrica e termica. È un additivo nell'industria della gomma, nel tessile, nella fabbricazione di candele come inibitore di germinazione. Possiede proprietà fungicide ed insetticide, soprattutto i derivati acidi acenaftencarbossilici e l'acenaftenone.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 31.10.2012
  2. ↑ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato.
  3. ↑ acenaphthene (CHEBI:22154), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 21 ottobre 2024.
  4. ↑ (EN) PubChem, Acenaphthene, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 21 ottobre 2024.
  5. ↑ Acenaphthene, su www.chemeurope.com. URL consultato il 21 ottobre 2024.
  6. ↑ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Acenaphthene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 25 agosto 2025.
  7. ↑ EBCONT Communications, 1,2-Dihydroacenaphthylen, su roempp.thieme.de. URL consultato il 25 agosto 2025 (archiviato dall'url originale il 3 giugno 2020).
  8. ↑ acenaphthene, su chemister.ru. URL consultato il 25 agosto 2025.

Voci correlate

Altri progetti

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