L'acido stearico (dal greco στέαρ, stéar, che significa "sego" o "grasso"), noto secondo la nomenclatura IUPAC come acido ottadecanoico, è un acido grasso saturo con una catena a 18 atomi di carbonio. Si presenta come un solido ceroso di colore bianco con formula chimica CH3(CH2)16COOH. Il trigliceride derivato da tre molecole di acido stearico è denominato stearina.
L'acido stearico è uno degli acidi grassi più diffusi in natura, presente in molti grassi animali e vegetali, con concentrazioni generalmente maggiori nei grassi animali rispetto a quelli vegetali. Ha un punto di fusione di 69,4 °C e un pKa di 4,50.
I sali e gli esteri dell'acido stearico sono chiamati stearati. Sotto forma di estere del glicerolo, l'acido stearico è uno degli acidi grassi saturi più comuni presenti in natura e nell'alimentazione, secondo solo all'acido palmitico. Le fonti alimentari di acido stearico includono carne, pollame, pesce, uova, prodotti lattiero-caseari e cibi preparati con grassi; il sego bovino, il lardo, il burro, il burro di cacao e il burro di karité costituiscono ricche fonti di questo acido grasso.
Produzione
Dal punto di vista della biosintesi, l'acido stearico viene prodotto a partire dal palmitoil-CoA mediante l'aggiunta di unità a due atomi di carbonio fornite dal malonil-CoA (previa decarbossilazione).
L'acido stearico si ottiene dai grassi e dagli oli mediante la saponificazione dei trigliceridi utilizzando acqua calda (a circa 100 °C). La miscela risultante viene poi sottoposta a distillazione. L'acido stearico commerciale è spesso una miscela di acido stearico e acido palmitico, sebbene sia disponibile anche in forma purificata. A livello industriale, l'acido oleico, presente nell'olio di palma e nell'olio di soia, può essere idrogenato per ottenere acido stearico.
Usi e presenza
In generale, le applicazioni dell'acido stearico sfruttano il suo carattere bifunzionale, caratterizzato da un gruppo testa polare in grado di legarsi a cationi metallici e da una catena non polare che conferisce solubilità nei solventi organici. Questa combinazione ne consente l'uso come tensioattivo e agente ammorbidente. L'acido stearico va incontro alle tipiche reazioni degli acidi carbossilici saturi, tra cui spiccano la riduzione a alcol stearilico e l'esterificazione con diversi alcoli. Viene impiegato in un'ampia gamma di produzioni industriali, dalle apparecchiature più semplici ai dispositivi elettronici complessi.
Settore alimentare
Tra gli acidi grassi saturi consumati negli Stati Uniti, l'acido stearico occupa il secondo posto (rappresentando il 26% dell'apporto totale di acidi grassi saturi), preceduto dall'acido palmitico (56%). L'acido stearico è maggiormente presente nei grassi animali (fino al 33% nel fegato bovino) rispetto ai grassi vegetali (in genere meno del 5%). Un'importante eccezione è rappresentata dal burro di cacao (34%) e dal burro di karité, in cui il contenuto di acido stearico (sotto forma di trigliceride) varia tra il 28% e il 45%. Tra gli esempi di utilizzo dell'acido stearico nell'industria alimentare vi sono i prodotti da forno, i dessert congelati a base di latte, le gelatine, i pudding, le caramelle dure e le bevande analcoliche.
L'acido stearico (sigla additivo E570) è presente in diversi alimenti come additivo alimentare.
Saponi e cosmetici
L'acido stearico viene utilizzato principalmente nella produzione di detergenti, saponi e cosmetici come shampoo e schiume da barba. I saponi a base di stearato, come lo stearato di sodio, possono essere prodotti direttamente dall'acido stearico, ma più comunemente vengono ottenuti per saponificazione dei trigliceridi contenuti nei grassi. Gli esteri dell'acido stearico con il glicole etilenico (stearato di glicole e distearato di glicole) vengono impiegati per conferire un effetto perlato a shampoo, saponi e altri prodotti cosmetici.
Lubrificanti, ammorbidenti e agenti distaccanti
Data la consistenza morbida del sale di sodio (componente principale del sapone), anche altri sali dell'acido stearico risultano utili per le loro proprietà lubrificanti. Lo stearato di litio è un componente fondamentale dei grassi lubrificanti. Gli stearati di zinco, calcio, cadmio e piombo sono usati come stabilizzanti termici per il PVC. L'acido stearico viene impiegato insieme all'olio di ricino per la preparazione di ammorbidenti nella saldatura e bozzimatura dei tessuti. Tali composti vengono riscaldati e miscelati con potassa caustica o soda caustica.
I sali derivati sono comunemente usati anche come agenti distaccanti, ad esempio nella produzione di pneumatici per autoveicoli. Ad esempio, può essere utilizzato per realizzare calchi in gesso e per staccare i modelli. In questo utilizzo, l'acido stearico in polvere viene sospeso in acqua e spennellato sulla superficie da separare dopo la colata; esso reagisce con il calcio presente nel gesso formando un sottile strato di stearato di calcio che agisce da distaccante.
L'acido stearico può essere convertito in stearato di zinco, utilizzato come lubrificante per le carte da gioco per garantire uno scorrimento fluido. È inoltre un lubrificante comune durante lo stampaggio per iniezione e la pressatura delle polveri ceramiche.
Altri usi
Essendo economico, non tossico e relativamente inerte, l'acido stearico trova numerose applicazioni di nicchia. Tra queste rientrano la produzione di gomma sintetica, creme e lozioni cosmetiche e farmaceutiche, candele, dischi in vinile, lucidi per scarpe e metalli, imballaggi alimentari e mescole di gomma.
Viene utilizzato come additivo per le piastre negative nella fabbricazione delle batterie al piombo-acido, aggiunto nella misura di 0,6 g per kg di ossido durante la preparazione della pasta. Si ritiene che aumenti l'idrofobicità della piastra negativa, in particolare durante il processo di carica a secco. Riduce inoltre l'ossidazione del piombo appena formato quando le piastre vengono lasciate ad asciugare all'aria. Di conseguenza, il tempo di carica di una batteria a secco non carica durante il riempimento iniziale è inferiore rispetto a quello di una batteria montata con piastre prive di acido stearico.
Gli acidi grassi sono componenti classici nella fabbricazione delle candele. L'acido stearico viene anche impiegato, insieme a zuccheri semplici o sciroppo di mais, come indurente nelle caramelle.
Metabolismo
Uno studio con marcatori isotopici sull'uomo ha evidenziato che la frazione di acido stearico alimentare desaturata per via ossidativa ad acido oleico è 2,4 volte superiore rispetto alla frazione di acido palmitico convertita in acido palmitoleico.
Inoltre, l'acido stearico ha una minore probabilità di essere incorporato negli esteri del colesterolo.
In studi epidemiologici e clinici, l'acido stearico è stato associato a una riduzione del colesterolo LDL rispetto ad altri acidi grassi saturi.
12345678910111213141516Stearic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, PubChem, US National Library of Medicine, 29 aprile 2023. URL consultato il 5 maggio 2023.
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