Alosetron

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Alosetron
Nome IUPAC
5-metil-2-[(5-metil-1H-imidazol-4-il)metil]-3,4-diidropirido[4,3-b]indol-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H18N4O
Massa molecolare (u)294,35
Numero CAS122852-42-0
Codice ATCA03AE01
PubChem2099
DrugBankDBDB00969
SMILES
CC1=C(N=CN1)CN2CCC3=C(C2=O)C4=CC=CC=C4N3C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua4,38 e-1 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua2
Indicazioni di sicurezza
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L'alosetron è un composto chimico di formula che in condizioni standard si presenta in forma solida.

Storia

Il composto è stato ritirato dal mercato nel novembre 2000 a causa dei gravi effetti collaterali.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L’alosetron è un composto pirido[4,3‑b]indolico che presenta un gruppo 5‑metil‑1H‑imidazol‑4‑ilmetile in posizione 2. Appartiene alla classe dei piridoindoli ed è un membro degli imidazoli. Si tratta di un composto achirale.

Caratteristiche del composto
N. di atomi pesanti 22
N. di donatori di legami a idrogeno 1
N. di accettori di legami a idrogeno 2
Massa monoisotopica 294,14806121 Da
Superficie polare 53,9 Ų

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

L’alosetron viene assorbito rapidamente dopo somministrazione orale, con una biodisponibilità assoluta media di circa il 50–60% (intervallo approssimativo 30–>90%). Solo l'1% viene ritrovato nelle feci nella forma originale. Il picco plasmatico (5 ng/ml) si osserva dopo circa un'ora, mentre il volume di distribuzione varia tra i 65 e i 95l e il legame con le proteine plasmatiche è pari a circa l'82%.

Farmacodinamica

Esercita un’azione antagonista sui recettori 5‑HT₃ e può quindi modulare i processi gastrointestinali sensibili alla serotonina.

Effetti del composto e usi clinici

Il composto viene utilizzato per il trattamento dei sintomi della sindrome dell'intestino irritabile (IBS) con forte diarrea, in particolar modo nelle donne con sintomi cronici che non presentano anomalie anatomiche o biochimiche a livello gastrointestinale e che non rispondono alle terapie convenzionali.

Controindicazioni ed effetti collaterali

Il composto può causare gravi effetti collaterali tra cui: colite ischemica, grave ostruzione intestinale o perforazione intestinale e persino la morte.

Interazioni

L’assorbimento dell’alosetron si riduce di circa il 25% quando somministrato insieme al cibo, con un ritardo medio di 15 minuti nel raggiungimento della concentrazione massima.

Note

  1. 1 2 (EN) PubChem, Alosetron, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 9 febbraio 2026.
  2. 1 2 (EN) Human Metabolome Database (HMDB), Alosetron, su hmdb.ca. URL consultato il 9 febbraio 2026.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 (EN) Alosetron, su go.drugbank.com. URL consultato il 9 febbraio 2026.
  4. ↑ alosetron (CHEBI:253342), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 9 febbraio 2026.
  5. ↑ (EN) NIST Standard Reference Database 1A, in NIST, 19 giugno 2014. URL consultato il 9 febbraio 2026.
  6. ↑ MassBank of North America, su mona.fiehnlab.ucdavis.edu. URL consultato il 9 febbraio 2026.

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