Amodiachina

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Amodiachina
Nome IUPAC
4-[(7-chlorochinolin-4-yl)amino]-2-(dietilaminometil)fenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC20H22ClN3O
Aspettosolido cristallino
Numero CAS86-42-0
Numero EINECS201-669-3
PubChem2165 e 3647519
DrugBankDBDB00613
SMILES
CCN(CC)CC1=C(C=CC(=C1)NC2=C3C=CC(=CC3=NC=C2)Cl)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione206° - 208°C
Indicazioni di sicurezza

L'amodiachina, un derivato della 4-aminochinolina[non chiaro] correlato alla clorochina , è un farmaco utilizzato nel trattamento della malaria, inclusi i casi di malaria da Plasmodium falciparum non complicati.

Prodotta per la prima volta nel 1948, fa parte dell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità.

Se ne consiglia la somministrazione in associazione con artesunato per ridurre il rischio di resistenza.

A causa del rischio di effetti collaterali rari ma gravi, ne è raccomandato l'uso solo per la prevenzione stagionale nei bambini ad alto rischio in combinazione con sulfadossina e pirimetamina. (OMS, 2013)

Gli effetti collaterali sono generalmente da lievi a moderati e simili a quelli della clorochina. Tra gli effetti collaterali gravi troviamo invece patologie epatiche e l'agranulocitosi (grave diminuzione delle cellule sanguigne).

Se assunto in dosi eccessive può causare mal di testa, problemi alla vista, convulsioni e arresto cardiaco. Studi non approfonditi del 2007 lo considerano sicuro da somministrare in gravidanza.

Il costo all'ingrosso nel 2014 era di circa 0,01 USD per dose. Non disponibile negli Stati Uniti, è ampiamente fruibile in Africa.

Note

  1. ↑ amminochinolina, su sapere.it.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 <A Nair, B Abrahamsson e DM Barends, Biowaiver monographs for immediate release solid oral dosage forms: amodiaquine hydrochloride, in Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 101, n. 12, December 2012, pp. 4390-401, DOI:10.1002/jps.23312, PMID 22949374.
  3. 1 2 P Olliaro e P Mussano, Amodiaquine for treating malaria, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, n. 2, 2003, pp. CD000016, DOI:10.1002/14651858.CD000016, PMID 12804382.
  4. ↑ (EN) Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Academic Press, 1992, p. 45, ISBN 9780080861166.
  5. ↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019, World Health Organization, 2019.
  6. ↑ Seasonal malaria chemoprevention with sulfadoxine–pyrimethamine plus amodiaquine in children: a field guide. (PDF), The World Health Organization, August 2013, ISBN 978 92 4 150473 7.
  7. ↑ HK Tagbor, D Chandramohan e B Greenwood, The safety of amodiaquine use in pregnant women, in Expert Opinion on Drug Safety, vol. 6, n. 6, November 2007, pp. 631-5, DOI:10.1517/14740338.6.6.631, PMID 17967151.
  8. ↑ Copia archiviata, su International Drug Price Indicator Guide. URL consultato il 29 ottobre 2023 (archiviato dall'url originale il 29 marzo 2019).
  9. ↑ Liver tox, su Livertox.
  10. ↑ (CDC). Centers for Disease Control, Revised recommendations for preventing malaria in travelers to areas with chloroquine-resistant Plasmodium falciparum., in MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report, vol. 34, n. 14, 12 April 1985, pp. 185–90, 195, PMID 3156271.

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