Anolo

Anolo
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
4-Prop-1-enilfenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H10O
Numero CAS539-12-8
PubChem415627
SMILES
CC=CC1=CC=C(C=C1)O
Indicazioni di sicurezza
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L'anolo, conosciuto anche come para-idrossipropenilbenzene, è un fenolo che fu ottenuto dalla demetilazione dell'anetolo, un costituente estrogeno dell'anice e del finocchio, da Sir Charles Dodds nel 1937. Fu osservata una sua attività estrogena estremamente potente, comparabile a quella di estrogeni steroidei come l'estrone: una dose di 1 µg era in grado di indurre l'estro nei ratti.

Tuttavia, studi successivi con diverse preparazioni dell'anolo non riuscirono a confermare queste osservazioni; si osservò che può verificarsi in poco tempo la dimerizzazione dell'anolo in dianolo ed esestrolo, e che queste impurità sono di fatto responsabili dei potenti effetti estrogeni osservati.

Dodds sintetizzò in seguito il potente estrogeno dietilstilbestrolo, strutturalmente correlato all'anolo, nel 1938.

Note

  1. ↑ E. C. Dodds, Synthetic œstrogens in treatment, in The Irish Journal of Medical Science, vol. 25, n. 7, 2008, pp. 305-314, DOI:10.1007/BF02950685, ISSN 0021-1265 (WC · ACNP).
  2. 1 2 3 Philipp Y. Maximov, Russell E. McDaniel e V. Craig Jordan, Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer, Springer Science & Business Media, 23 luglio 2013, p. 3, ISBN 978-3-0348-0664-0.
  3. 1 2 Vitamins and Hormones, Academic Press, 1º gennaio 1945, p. 232, ISBN 978-0-08-086600-0.
  4. 1 2 Enrique Ravina, The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs, John Wiley & Sons, 11 gennaio 2011, p. 177, ISBN 978-3-527-32669-3.
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