Azide acilica

Struttura generica di un'azide acilica

Le azidi aciliche sono derivati carbossilici con formula generale RCON3. Questi composti sono una sottoclasse delle azidi organiche e sono solitamente incolori.

Preparazione

difenilfosforil azide

Tipicamente le azidi aciliche sono preparate in condizioni in cui possono riarrangiarsi per dare un isocianato.

Sia i cloruri acilici, sia le anidridi reagiscono con la sodio azide o la trimetilsililazide per dare azidi aciliche.

In una variazione della reazione di Mitsunobu, la trifenilfosfina e il tricloroacetonitrile servono a catalizzare con eccellenti rese la formazione di azidi aciliche, usando acidi carbossilici e sodio azide in condizioni non spinte.

La seconda via più importante è il trattamento di acilidrazine con acido nitroso. Alternativamente, l'azide può essere formata per la reazione diretta tra acido carbossilico con difenilfosforil azide (DPPA).

Methods of forming acyl azides from carboxylic acids
Metodi per la formazione di azidi aciliche a partire da acidi carbossilici

Un'ulteriore possibilità è quella di ossidare aldeidi con iodio azide, formata da sodio azide e monocloruro di iodio in acetonitrile.

Usi

Attraverso un riarrangiamento di Curtius, le azidi aciliche danno isocianati.

Nella degradazione di Darapsky, si formano anche azidi aciliche.

Darapsky degradation

Le azidi aciliche reagiscono con le ammine per dare amminimidi (R3N+N-C(=O) R').

Note

  1. 1 2 3 Walter Lwowski, The Azido Group, PATAI'S Chemistry of Functional Groups, 1971, pp. 849–907, DOI:10.1002/9780470771266.ch9, ISBN 9780470771679.
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