Pirrolo

Pirrolo
	formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
	1H-pirrolo
Nomi alternativi
	Azolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H5N
Massa molecolare (u)	67,09
Aspetto	liquido incolore se puro; all'aria: giallo-bruno
Numero CAS	109-97-7
Numero EINECS	203-724-7
PubChem	8027
SMILES	C1=CNC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,97
Indice di rifrazione	1,5082
Solubilità in acqua	poco solubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,75
Temperatura di fusione	−24 °C (249 K)
Temperatura di ebollizione	130 °C (403 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	63,1
S0m(J·K−1mol−1)	156,4
C0p,m(J·K−1mol−1)	127,7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	39 °C (312 K)
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	226 - 332 - 301 - 318
Consigli P	210 - 280 - 309+310 - 305+351+338
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Il pirrolo (nome sistematico: 1H-pirrolo) è un composto eterociclico aromatico con anello a cinque termini nel quale l'eteroatomo è l'azoto. È il membro più semplice degli azoli e in quanto tale il nome azolo compare nelle denominazioni sistematiche dei suoi derivati. La sua formula bruta è C₄H₅N.

Caratteristiche

A temperatura ambiente è un liquido incolore se puro, infiammabile, dall'odore tenue; all'aria tende a sviluppare un colore giallo-bruno dovuto a impurezze generantesi per ossidazione. È poco solubile in acqua, ma è solubile in etere, alcool e negli altri solventi organici più comuni.

La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono quasi regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.

Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questo non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa (pK_a dell'acido coniugato = -3,8) e l'eventuale protonazione avviene di preferenza sugli atomi di carbonio dell'anello, specialmente in posizione α (2 o 5), invece che su N (ogni protonazione farebbe perdere l'aromaticità dell'anello pirrolico). L'atomo di azoto è formalmente positivo in 4 delle 5 strutture di risonanza principali. In connessione a questo e a differenza di furano e tiofene, il pirrolo ha un momento dipolare di 1,80 D diretto verso il resto dell'anello, non verso l'azoto. Il pirrolo, che è pur sempre un'ammina secondaria, può cedere il protone in N-H (pK_a = 17,5) a basi sufficientemente forti per dare lo ione pirrolato C₄H₄N^-, strettamente isoelettronico con il furano.

In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12. Queste sono tutte basate su una struttura tetrapirrolica, di cui la porfina è il capostipite, e legano il metallo centrale previa deprotonazione dei loro anelli pirrolici.

Note

↑ scheda del pirrolo su IFA-GESTIS. URL consultato l'8 agosto 2014 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019)
↑ (EN) Henri A. Favre e Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry, The Royal Society of Chemistry, 5 dicembre 2013, DOI:10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4. URL consultato il 16 marzo 2025.
↑ Theophil Eicher e Siegfried Hauptmann, The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications, 2ª ed., Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30720-3.
↑ G. Marc Loudon, Organic chemistry, 4ª ed., Oxford University Press, 2002, pp. 1135-1136, ISBN 978-0-19-511999-2.
1 2 (EN) PubChem, Pyrrole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
↑ Rocket NXT, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 24 giugno 2020.
1 2 (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39-88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.
↑ (EN) D. D Perrin, Dissociation constants of organic bases in aqueous solution, Butterworths, 1965, OCLC 766023. URL consultato il 24 giugno 2020.
↑ (EN) Thomas J. Barton, Robert W. Roth e John G. Verkade, Directions of the dipole moments of aromatic heterocyclopentadienes, in Journal of the American Chemical Society, vol. 94, n. 25, 1972-12, pp. 8854-8857, DOI:10.1021/ja00780a034. URL consultato il 30 giugno 2020.
↑ (EN) Gunhild Layer, Dieter Jahn e Evelyne Deery, Comprehensive Natural Products II, Elsevier, 2010, pp. 445-499, DOI:10.1016/b978-008045382-8.00144-1, ISBN 978-0-08-045382-8. URL consultato il 24 giugno 2020.

Voci correlate

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Collegamenti esterni

(EN) pyrrole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] scheda del pirrolo su IFA-GESTIS. URL consultato l'8 agosto 2014 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019)

[2] (EN) Henri A. Favre e Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry, The Royal Society of Chemistry, 5 dicembre 2013, DOI:10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4. URL consultato il 16 marzo 2025.

[3] Theophil Eicher e Siegfried Hauptmann, The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications, 2ª ed., Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30720-3.

[4] G. Marc Loudon, Organic chemistry, 4ª ed., Oxford University Press, 2002, pp. 1135-1136, ISBN 978-0-19-511999-2.

[pubchem.ncbi.nlm.nih.gov-5] 1 2 (EN) PubChem, Pyrrole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.

[6] Rocket NXT, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 24 giugno 2020.

[sciencedirect.com-7] 1 2 (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39-88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.

[8] (EN) D. D Perrin, Dissociation constants of organic bases in aqueous solution, Butterworths, 1965, OCLC 766023. URL consultato il 24 giugno 2020.

[9] (EN) Thomas J. Barton, Robert W. Roth e John G. Verkade, Directions of the dipole moments of aromatic heterocyclopentadienes, in Journal of the American Chemical Society, vol. 94, n. 25, 1972-12, pp. 8854-8857, DOI:10.1021/ja00780a034. URL consultato il 30 giugno 2020.

[10] (EN) Gunhild Layer, Dieter Jahn e Evelyne Deery, Comprehensive Natural Products II, Elsevier, 2010, pp. 445-499, DOI:10.1016/b978-008045382-8.00144-1, ISBN 978-0-08-045382-8. URL consultato il 24 giugno 2020.