Il borolo è il composto eterociclico anti-aromatico (non rispetta la regola di Hückel) di formula C4H4B–H. Il composto è analogo al pirrolo, ma contiene un atomo di boro al posto dell'atomo di azoto. Questa molecola è particolarmente reattiva e sinora non è mai stata isolata. La sua instabilità è attribuita al sistema di quattro elettroni π che la rendono antiaromatica. Si conoscono però suoi derivati detti boroli, e complessi dove i boroli fungono da leganti.
Boroli
Esistono derivati del borolo stabilizzati con sostituenti stericamente ingombranti. Un esempio è il derivato perfenilato C4Ph4B–Ph, specie comunque molto reattiva e prona all'ossidazione, ottenibile tramite la reazione:
Complessi dei boroli
Si conoscono un gran numero di complessi metallorganici tipo sandwich contenenti come leganti sia boroli C4R4B–R' sia borollidi [C4R4B–R']2–. Alcuni esempi sono:
(EN) R. N. Grimes, Boron-containing Rings Ligated to Metals, in R. H. Crabtree e D. M. Mingos (a cura di), Comprehensive Organometallic Chemistry III, Volume 3: Compounds of Groups 13 to 15, Oxford, Elsevier, 2007, DOI:10.1016/B0-08-045047-4/00042-X.