Benzoino
| Benzoino | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-idrossi-1,2-di(fenil)etanone | |
| Nomi alternativi | |
| 2-idrossi-2-fenilacetofenone benzoilfenil carbinolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H12O2 |
| Massa molecolare (u) | 212,24 |
| Aspetto | cristalli dal bianco al giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-331-3 |
| PubChem | 8400 |
| DrugBank | DBDB14020 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,31 |
| Solubilità in acqua | 0,3 g/L |
| Temperatura di fusione | 137 °C (410,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 344 °C (617,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 409,15 K | 133 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
Il benzoino è un composto organico con formula chimica C14H12O2. Strutturalmente è un α-idrossichetone legato a due gruppi fenile. In natura è presente nell'olio di mandorla amara, mentre non ha nulla a che vedere con la resina ricavata dallo Styrax (resina di benzoino).
Il benzoino è un composto chirale, disponibile in commercio sia nella forma racemica che nelle due forme enantiomeriche.
Storia
Il benzoino fu riportato la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara, il quale è rappresentato principalmente da benzaldeide e tracce di acido cianidrico. La sintesi catalitica attraverso la condensazione benzoinica fu sviluppata da Nikolaj Zinin durante il suo periodo di lavoro con Liebig.
Usi
Gli usi principali del benzoino sono i seguenti:
- additivo in vernici in polvere e come precursore nella sintesi del 1,2-difeniletandione;
- con esso viene inoltre prodotta l'orzata, sciroppo rinfrescante ad uso alimentare.
Note
- ↑ scheda del benzoino su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
- ↑ Wöhler, Liebig e Liebig, Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure, in Annalen der Pharmacie, vol. 3, n. 3, 1832, pp. 249-282, DOI:10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ N. Zinin, Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe, in Annalen der Pharmacie, vol. 31, n. 3, 1839, pp. 329-332, DOI:10.1002/jlac.18390310312.
- ↑ N. Zinin, Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls, in Annalen der Pharmacie, vol. 34, n. 2, 1840, pp. 186-192, DOI:10.1002/jlac.18400340205.
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