Benzotiofene

benzo[b]tiofene
Nome IUPAC
1-benzotiofene
Nomi alternativi
Benzotiofene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H6S
Massa molecolare (u)134,20
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS95-15-8
Numero EINECS202-395-7
PubChem7221
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CS2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,148
Indice di rifrazione1,633
Solubilità in acquapraticamente insolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua3,120
Temperatura di fusione32-33 °C
Temperatura di ebollizione221-222 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Nocivo Pericoloso in ambiente
Frasi R22‐51/53
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Il benzotiofene, nome sistematico benzo[b]tiofene (IUPAC: 1-benzotiofene) è un composto organico eterociclico aromatico, strutturalmente formato da un anello benzenico e uno di tiofene condensati, avente formula C8H6S. Si presenta come un solido cristallino incolore/bianco, bassofondente (32 °C), combustibile e dall'odore simile alla naftalina, ma non ha usi domestici; è un composto irritante, facilmente solubile in etere, benzene e toluene, cloroformio, alcool e acetone, ma pochissimo solubile in acqua (130 mg/kg). Si trova come costituente naturale del catrame di lignite. Il benzo[c]tiofene è un altro suo isomero meno stabile.

Proprietà e struttura

Il benzotiofene è un composto endotermico, ΔHƒ° = +100,60 kJ/mol, ma la sua aromaticità gli conferisce un'energia di risonanza di ~ 240 kJ/mol, il che lo rende cineticamente piuttosto stabile e, anche grazie alla sua natura eterociclica, può essere variamente funzionalizzato. Si trova che entrambi gli anelli sono planari, come previsto dall'ibridazione sp2 di tutti gli atomi componenti; i legami C-S sono un po' più lunghi che nel tiofene (171,4 pm), mentre quelli corrispondenti a C(2)-C(3) sono appena più corti (137,0 pm).

Il potenziale di ionizzazione del benzotiofene (8,17 eV) è alquanto inferiore a quello del tiofene (8,86 eV) e un andamento qualitativamente analogo si verifica anche tra benzofurano e furano.

Reattività

Sul benzotiofene, che si mostra un po' meno reattivo del tiofene, è possibile effettuare varie reazioni di sostituzione elettrofila aromatica, le quali avvengono di preferenza in posizione 3, mentre la litiazione con il butillitio si verifica in posizione 2; può anche essere idrogenato nelle posizioni 2 e 3 con sodio in etanolo, mentre il trattamento con nichel Raney comporta desolforazione e conduce a etilbenzene.

Applicazioni

Il benzotiofene costituisce una struttura base per la sintesi di diverse ulteriori molecole, come insetticidi, pesticidi e molecole di interesse farmaceutico, come raloxifene, zileutone e sertaconazolo. Viene anche usato per la sintesi del tioindaco, un pigmento violetto, la cui struttura è correlata strettamente all'indaco.

Note

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  2. ↑ Norbert Adolph Lange e John Aurie Dean, Lange's handbook of chemistry, 15th ed, McGraw-Hill, 1998, TABLE 1.15, ISBN 978-0-07-016384-3.
  3. ↑ benzo[b]thiophene, su chemister.ru. URL consultato il 2 agosto 2023.
  4. ↑ Mengwen Xing, Jiao Kong e Jie Dong, Thiophenic Sulfur Compounds Released During Coal Pyrolysis, in Environmental Engineering Science, vol. 30, n. 6, 2013-06, pp. 273-279, DOI:10.1089/ees.2011.0540. URL consultato il 2 agosto 2023.
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  10. ↑ (EN) Thiophene, su webbook.nist.gov. URL consultato il 2 agosto 2023.
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  13. ↑ (EN) Serge-Mithérand Tengho Toguem, Munawar Hussain e Imran Malik, Synthesis of functionalized benzothiophenes by twofold Heck and subsequent 6π-electrocyclization reactions of 2,3-dibromothiophene, in Tetrahedron Letters, vol. 50, n. 35, 2 settembre 2009, pp. 4962-4964, DOI:10.1016/j.tetlet.2009.06.057. URL consultato il 2 agosto 2023.

Voci correlate

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