Benzvalene

Benzvalene
	Struttura del benzvalene
Nome IUPAC
	triciclo[3.1.0.02,6]esa-3-ene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6
Massa molecolare (u)	78,1
Numero CAS	659-85-8
PubChem	136470
SMILES	C1=CC2C3C1C23
Indicazioni di sicurezza
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Il benzvalene è un composto organico, un idrocarburo alifatico insaturo triciclico, nonché uno dei diversi isomeri del benzene.

Fu sintetizzato per la prima volta da K. E. Wilzbach nel 1967, attraverso la fotolisi del benzene. Tale sintesi è stata poi replicata in maniera più efficiente da Thomas J. Kats nel 1971; questa consisteva nel trattare il ciclopentadiene con metillitio in etere dimetilico ad una temperatura di -45 °C.

Il benzvalene può essere formato anche attraverso l’irradiazione del benzene a 237-254nm.

A partire da questa molecola è stato sintetizzato il prismano.

L'idrocarburo in soluzione è descritto come avente un odore estremamente sgradevole. Il composto puro, invece, esplode facilmente e si converte in benzene con un’emivita di circa 10 giorni.

il benzvalene può venire polimerizzato in polibenzvalene attraverso il processo ROMP.

Note

↑ T.J. Katz, E.J. Wang, N. Acton, Benzvalene synthesis, in J. Am. Chem. Soc., vol. 93, n. 15, 1971, pp. 3782–3783, DOI:10.1021/ja00744a045.
↑ (EN) Louis Kaplan e K. E. Wilzbach, Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A, in Journal of the American Chemical Society, vol. 90, n. 12, 1968-06, pp. 3291-3292, DOI:10.1021/ja01014a086. URL consultato il 12 aprile 2024.
↑ Katz T. J., Acton N., Synthesis of Prismane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 95, 1973, pp. 2738–2739, DOI:10.1021/ja00789a084.
↑ (EN) Timothy M. Swager, Dennis A. Dougherty e Robert H. Grubbs, Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor, in Journal of the American Chemical Society, vol. 110, n. 9, 1988-04, pp. 2973-2974, DOI:10.1021/ja00217a049. URL consultato il 12 aprile 2024.

Bibliografia

Manfred Christl, Benzvalene - Properties and Synthetic Potential, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 20, n. 6-7, 1980, pp. 529-546, DOI:10.1002/anie.198105291.
K.P.C Vollhardt, N.E. Schore, Chimica organica, Zanichelli, ISBN 88-08-07521-4.

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[1] T.J. Katz, E.J. Wang, N. Acton, Benzvalene synthesis, in J. Am. Chem. Soc., vol. 93, n. 15, 1971, pp. 3782–3783, DOI:10.1021/ja00744a045.

[2] (EN) Louis Kaplan e K. E. Wilzbach, Photolysis of benzene vapor. Benzvalene formation at wavelengths 2537-2370 A, in Journal of the American Chemical Society, vol. 90, n. 12, 1968-06, pp. 3291-3292, DOI:10.1021/ja01014a086. URL consultato il 12 aprile 2024.

[3] Katz T. J., Acton N., Synthesis of Prismane, in J. Am. Chem. Soc., vol. 95, 1973, pp. 2738–2739, DOI:10.1021/ja00789a084.

[4] (EN) Timothy M. Swager, Dennis A. Dougherty e Robert H. Grubbs, Strained rings as a source of unsaturation: polybenzvalene, a new soluble polyacetylene precursor, in Journal of the American Chemical Society, vol. 110, n. 9, 1988-04, pp. 2973-2974, DOI:10.1021/ja00217a049. URL consultato il 12 aprile 2024.

Benzvalene
Struttura del benzvalene
Nome IUPAC
triciclo[3.1.0.0^2,6]esa-3-ene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆H₆
Massa molecolare (u)	78,1
Numero CAS	659-85-8
PubChem	136470
SMILES	`C1=CC2C3C1C23`
Indicazioni di sicurezza
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