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McCullough iniziò la carriera agonistica nel Portadown, con cui gioca due campionati nella massima serie nordirlandese.
Nel 1958, dopo un incontro tra le rappresentative delle leghe nordirlandese e scozzese, venne presentato dall'allenatore Gibby Mackenzie ai tecnici dell'Arsenal George Swindin e Ron Greenwood che lo vollero portare a Londra, venendo acquistato per £5.000.
Esordì in prima squadra il 27 dicembre 1958 nella vittoria per 1-0 contro il Luton Town. Nella First Division 1958-1959, stagione d'esordio di McCullough nella massima serie inglese, ottenne il terzo posto in campionato. Con l'Arsenal milita sino al 1966, giocando sempre nella massima serie inglese, e totalizzando tra tutte le competizioni ufficiali 268 presenze e cinque reti.
A causa anche dell'arrivo di Bertie Mee alla guida dei Gunners, nel 1966 McCullough si trasferisce ai cadetti del Millwall, con cui ottiene l'ottavo posto nella Second Division 1966-1967. Dopo aver giocato con il Milwall passa ai dilettanti del Bedford Town.
Terminata l'esperienza in Inghilterra, si trasferisce in Irlanda per divenire l'allenatore-giocatore del Cork Celtic, con cui raggiunge la finale della FAI Cup 1968-1969, persa contro lo Shamrock Rovers.
Terminata l'esperienza con il Celtic viene chiamato alla guida del Derry City, ma rinunciò all'incarico a seguito delle pressioni della moglie preoccupata per la situazione politica derivante dai troubles che sconvolgevano l'intera isola in quel periodo.
Irlanda del Nord
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