Borneolo

Borneolo
Nome IUPAC
endo-1,7,7-Trimetil-biciclo[2.2.1]eptan-2-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18O
Massa molecolare (u)154,25
Numero CAS507-70-0
Numero EINECS208-080-0
SMILES
CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile
attenzione
Frasi H228
Consigli P210

Il borneolo è un composto organico biciclico appartenente alla famiglia dei terpeni. In questo composto il gruppo ossidrilico è sistemato in posizione endo. L'isoborneolo è il corrispondente isomero eso.

Il borneolo è facilmente ossidabile nel corrispondente chetone, la canfora. Uno dei suoi nomi storici è "canfora del Borneo", da cui il nome attuale.

Il borneolo può essere sintetizzato per riduzione della canfora secondo la reazione di Meerwein-Ponndorf-Verley. La riduzione della canfora con sodio boroidruro produce invece l'isoborneolo.

Del borneolo esistono due enantiomeri, ciascuno contraddistinto da un proprio numero CAS. L'enetiomero presente in natura è quello destrogiro e lo si trova in diverse specie di Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera e Kaempferia galanga.

Il borneolo trova impiego nella medicina tradizionale cinese. Viene anticamente menzionato nel Běncǎo Gāngmù.

Il borneolo è contenuto in molti oli essenziali ed è un repellente per gli insetti.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 27.07.2012
  2. ↑ K. C. Wong, K. S. Ong e C. L. Lim, Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L., in Flavour and Fragrance Journal, vol. 7, n. 5, 2006, pp. 263–266, DOI:10.1002/ffj.2730070506.
  3. ↑ Plants containing borneol Archiviato il 23 settembre 2015 in Internet Archive. (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  4. ↑ Chemical Information, su sun.ars-grin.gov:8080, sun.ars-grin.gov. URL consultato il 2 marzo 2008 (archiviato dall'url originale il 7 novembre 2004).

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