Bromadiolone

Bromadiolone
Nome IUPAC
	3-[3-[4-(4-bromofenil)fenil]-3-idrossi-1-fenilpropil]-2-idrossicromen-4-one
Nomi alternativi
	Broprodifacoum; Bromatrol
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C30H23BrO4
Massa molecolare (u)	527,41
Aspetto	polvere bianca
Numero CAS	28772-56-7
Numero EINECS	249-205-9
PubChem	54680085
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(CC(C2=CC=C(C=C2)C3=CC=C(C=C3)Br)O)C4=C(C5=CC=CC=C5OC4=O)O
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Anticoagulante
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
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Il Bromadiolone è un potente rodenticida anticoagulante. È un derivato di seconda generazione della 4-idrossicumarina e un antagonista della vitamina K, spesso chiamato super-warfarin per la sua elevata potenza e tendenza ad accumularsi nel fegato dell'organismo avvelenato. Quando è stato introdotto per la prima volta nel mercato inglese nel 1980, si è dimostrato efficace nelle popolazioni di ratti che avevano sviluppato resistenza ai primi anticoagulanti.

Il prodotto può essere utilizzato sia in interni che in esterni contro ratti e topi.

Proprietà chimiche

Il composto è usato sotto forma di miscela di quattro stereoisomeri. I suoi due carboni stereogenici sono quelli del fenile e del gruppo ossidrilico sulla catena idrocarburica sostituente in posizione 3 del coumarin (2-idrossicromen-4-one).

Bromadiolone
(1R,3S)-isomero	(1S,3R)-isomero
(1R,3R)-isomero	(1S,3S)-isomero

Tossicità

Il bromadiolone può essere assorbito attraverso il tratto digerente, attraverso i polmoni o tramite il contatto con la pelle. Il pesticida è normalmente somministrato oralmente. La sostanza è un antagonista della vitamina K. La mancanza di vitamina K nel sistema circolatorio riduce la coagulazione e causa morte per emorragie interne.

I sintomi dell'avvelenamento non si presentano prima di 24-36 ore quando il veleno è ingerito e spesso compaiono dopo 2-5 giorni.

Ecco alcuni valori di LD₅₀ per alcuni animali (mammiferi):

Animale	LD₅₀
Ratto	1,125 mg/kg
Topo	1,75 mg/kg
Coniglio	1 mg/kg
Cane	> 10 mg/kg
Gatto	>25 mg/kg

Nella maggior parte dei casi, i veleni per ratti impiegano fino a tre settimane per avere effetto. Essi contengono anticoagulanti che lentamente uccidono il ratto entro un certo lasso di tempo; questo per assicurare che altri ratti continuino a mangiare l'esca e non la riconoscano immediatamente come pericolosa.

C'è una mancanza di informazioni sulla tossicodinamica e tossicocinetica del bromadiolone negli esseri umani; sono necessari ulteriori studi prima che il livello di bromadiolone nel plasma possa servire come uno dei endpoints terapeutici logici e sicuri per la terapia con vitamina K1.

Antidoto

Come antidoto viene usata la vitamina K1

Note

↑ Bromadiolone (PDF), su disinfestanti.it.
↑ (EN) Bromadiolone, su inchem.org. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 21 dicembre 2006)., dati del WHO/FAO sul Bromadiolone, pesticida No. 88.
1 2 (EN) The Veterinarian's Guide to accidental rodenticide ingestion by dogs & cats (PDF), su liphatech.com. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 9 luglio 2016).
↑ (EN) Rat Control, su pestcontrolsupplies.co.uk. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 30 novembre 2016).
↑ Vanessa M. H. Lo, C. K. Ching e Albert Y. W. Chan, Bromadiolone toxicokinetics: diagnosis and treatment implications, in Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.), vol. 46, n. 8, 2008-09, pp. 703-710, DOI:10.1080/15563650701504366. URL consultato il 15 settembre 2024.

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[1] Bromadiolone (PDF), su disinfestanti.it.

[inchem-2] (EN) Bromadiolone, su inchem.org. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 21 dicembre 2006)., dati del WHO/FAO sul Bromadiolone, pesticida No. 88.

[liphatech-3] 1 2 (EN) The Veterinarian's Guide to accidental rodenticide ingestion by dogs & cats (PDF), su liphatech.com. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 9 luglio 2016).

[pestcontrol-4] (EN) Rat Control, su pestcontrolsupplies.co.uk. URL consultato il 22-03-14 (archiviato dall'url originale il 30 novembre 2016).

[5] Vanessa M. H. Lo, C. K. Ching e Albert Y. W. Chan, Bromadiolone toxicokinetics: diagnosis and treatment implications, in Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.), vol. 46, n. 8, 2008-09, pp. 703-710, DOI:10.1080/15563650701504366. URL consultato il 15 settembre 2024.