Butilscopolamina

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Butilscopolamina
Nome IUPAC
[7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butil-7-(3-idrossi-
1-osso-2-fenilpropossi)-9-metil-3-ossa-
9-azonetriciclo[3.3.1.0(2,4)]nonano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H30BrNO4
Massa molecolare (u)360,467 g/mol
Numero CAS149-64-4
Numero EINECS205-744-1
Codice ATCA03BB01
PubChem6852391
DrugBankDBDBSALT002585
SMILES
[Br-].OC[C@H](c1ccccc1)C(=O)O[C@@H] 2C[C@@H]3[C@H]4O[C@H] 4[C@H](C2)[N+]3(C)CCCC
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaantispastici
Modalità di
somministrazione		orale, rettale, endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità<1%
Legame proteicobasso
Emivita5 ore
Escrezionerenale (50%) e fecale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---
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Buscopan iniettabile

La butilscopolamina, anche nota nella formulazione farmaceutica di scopolamina-N-butilbromuro, N-butilbromuro di scopolamina o N-butilbromuro di joscina (o ioscina), è un principio attivo farmacologico ad azione antimuscarinica periferica e agente anticolinergico, impiegato specificamente come antispastico.

È un composto ammonio quaternario e un derivato semisintetico della scopolamina.

È commercializzato con il nome commerciale Buscopan dalla casa farmaceutica francese Sanofi, combinato anche con il paracetamolo con il nome commerciale Buscopan Plus o Buscopan Compositum.

Non è un analgesico in senso stretto, ma previene i crampi dolorosi e spastici nella loro causa primaria.

Viene impiegata con uso off label riconosciuto dall'Agenzia italiana del farmaco e dalla Società Italiana di Cure Palliative per ridurre le secrezioni delle vie aeree durante il rantolo terminale.

Farmacodinamica

La scopolamina-N-butilbromuro esercita un'azione competitiva nei confronti dell'acetilcolina sui recettori muscarinici della muscolatura liscia a livello del tratto gastrointestinale, biliare e genito-urinario. I recettori muscarinici in questi distretti sono responsabili dell'eccitazione e della contrazione muscolare. L'azione del farmaco si rivela perciò di tipo spasmolitico (antispastico).

Diversamente rispetto ad altri spasmolitici non oltrepassa la barriera ematoencefalica, pertanto è pressoché privo degli effetti indesiderati sul sistema nervoso centrale (SNC) causati da altri anticolinergici.

Farmacocinetica

Il farmaco è un derivato ammonico quaternario, estremamente polare, che si caratterizza per lo scarso assorbimento, sia quando viene somministrato per via orale (8%) sia rettale (3%). Dopo somministrazione orale viene scarsamente assorbito dal tratto gastrointestinale e la concentrazione plasmatica di picco viene raggiunta dopo circa due ore dall'assunzione. La biodisponibilità assoluta è molto bassa, inferiore all'1%.

Nella distribuzione nei tessuti biologici il farmaco tende a concentrarsi prevalentemente nei distretti in cui esercita la propria azione terapeutica (tratto gastrointestinale, cistifellea, dotto epatobiliare, fegato e rene), particolarmente ricchi di recettori muscarinici e nicotinici. Il legame con le proteine plasmatiche, particolarmente con l'albumina, è molto basso, approssimativamente del 4,4%.

Come già segnalato, studi sperimentali su animali hanno evidenziato che non supera la barriera emato-encefalica. L'emivita del farmaco è compresa tra le 6 e le 10 ore. Il farmaco viene escreto nelle urine e in misura minore nelle feci.

Usi clinici

Il farmaco è utilizzato per il trattamento del dolore e il disagio causato dai crampi addominali, ad esempio nella dispepsia e nella sindrome del colon irritabile, dai crampi mestruali, o altre attività spastiche dell'apparato digerente. In letteratura esistono esperienze di utilizzo del farmaco nelle donne gravide per ridurre la prima fase del parto aumentando la dilatazione cervicale.

Effetti collaterali e indesiderati

In corso di trattamento si possono verificare sonnolenza, tachicardia, secchezza delle fauci, costipazione, ritenzione urinaria, midriasi, disturbi visivi e turbe dell'accomodazione, aumento del tono oculare, alterazioni della sudorazione. La maggior parte degli effetti avversi citati è in relazione con le proprietà anticolinergiche della sostanza.

Controindicazioni

Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo.
Come per altre sostanze dotate di azione antagonista muscarinica il farmaco è controindicato nei soggetti affetti da glaucoma ad angolo acuto, iperplasia prostatica, tendenza alla ritenzione urinaria. Ulteriori controindicazioni sono rappresentate dalla stenosi pilorica e altre patologie stenosanti l'apparato gastroenterico, l'esofagite da reflusso, l'ileo paralitico, la colite ulcerosa, il megacolon, l'atonia intestinale e la miastenia grave.

La somministrazione di scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) nelle donne in gravidanza richiede un'attenta valutazione del rapporto rischio/beneficio. In alcuni studi clinici, la somministrazione di scopolamina butilbromuro (N-butilbromuro di joscina) durante il parto è risultata indurre un'azione analgesica (spasmolitica) e abbreviare i tempi necessari sia alla dilatazione della cervice uterina sia all'espulsione del feto.

Gli anticolinergici sono stati associati a inibizione della lattazione in vivo e a riduzione della secrezione di prolattina nelle donne non in allattamento. La somministrazione di scopolamina butilbromuro non è raccomandata nelle donne che allattano. In letteratura non sono comunque riportati effetti tossici relativi all'uso del farmaco durante l'allattamento.

Dosi terapeutiche

La dose usuale per gli adulti e i ragazzi di età superiore ai 14 anni è pari a 10 mg (corrispondente a una compressa o una supposta) tre volte al giorno. Il dosaggio può essere aumentato a seconda del giudizio del medico e la risposta individuale del paziente.

Abuso

Il farmaco non ha effetti euforizzanti o di forte sedazione, e ha una bassa incidenza di abuso. Non deve essere usato per lunghi periodi di tempo.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 21.09.2012
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Voci correlate

Collegamenti esterni

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