Canagliflozin

Canagliflozin
Nome IUPAC
	(2S,3R,4R,5S,6R)-2-{3-[5-[4-Fluoro-fenil)-tiofen-2-ilmetil]-4-metil-fenil}-6-idrossimetil-tetraidro-piran-3,4,5-triolo
Nomi alternativi
	JNJ-24831754; TA-7284; (1S)-1,5-anhydro-1-C-[3- [[5-(4-fluorofenil)-2-tienil]metil]-4-metilfenil]-D-glucitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C24H25FO5S
Massa molecolare (u)	444,52
Numero CAS	842133-18-0
Numero EINECS	695-192-1
PubChem	24812758
DrugBank	DBDB08907
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1)C2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)CC3=CC=C(S3)C4=CC=C(C=C4)F
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Antidiabetici
Modalità di; somministrazione	Orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	65%
Indicazioni di sicurezza
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Il Canagliflozin (commercializzato negli Stati Uniti d'America con il nome Invokana) è un farmaco per il trattamento del diabete mellito di tipo 2. È stato sviluppato da Mitsubishi Tanabe Pharma ed è commercializzato sotto licenza da Janssen, una divisione della Johnson & Johnson.

Nel marzo del 2013, il canagliflozin è diventato il primo inibitore del SGLT2 ad essere approvato negli Stati Uniti.

Farmacodinamica

Il Canagliflozin è un inibitore del trasportatore di membrana sottotipo 2 della proteina di trasporto selettivo del sodio glucosio (SGLT2), che è responsabile per almeno il 90% del riassorbimento del glucosio nel rene. Esso blocca il riassorbimento del glucosio dal rene, aumentando l'escrezione di glucosio e abbassandone quindi i livelli ematici nelle persone affette da diabete.

Indicazioni

Il canagliflozin è stato studiato come monoterapia o in combinazione con altre terapie del diabete tipo 2 quali metformina, sulfaniluree, pioglitazone e insulina. Il farmaco non deve essere usato per trattare le persone con chetoacidosi diabetica o in quelle con insufficienza renale grave, malattia renale cronica terminale e nei pazienti in dialisi.

Effetti avversi

Gli effetti avversi più comuni del farmaco sono infezione vaginale e infezione delle vie urinarie da candida nel 10% dei pazienti. Inoltre l'effetto diuretico del farmaco può determinare, in alcuni casi, una riduzione del volume intravascolare che porta a ipotensione posturale o ortostatica. Questo può causare vertigini o lipotimia (svenimenti), più comuni nei primi tre mesi di terapia. Sono segnalati anche casi di gangrena di Fournier (fascite necrotizzante del perineo).