Candicidina

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Candicidina
Nome IUPAC
acido 33-[(3-ammino-3,6-dideossi-D-mannopiranosil)ossi]-17-[6-(4-amminofenil)-4-idrossi-1,3-dimetil-6-ossoesil]-1,3,5,7,37-pentaidrossi-18-metil-9,13,15-triosso-16,39-diossabiciclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-eptaene-36-carbossilico
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u)1109,32
Numero CAS1403-17-4
Numero EINECS215-763-7
Codice ATCG01AA04
PubChem441142
DrugBankDBDB01152
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		topica (ovuli/candelette vaginali)
Indicazioni di sicurezza
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Candicidina (nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla Cl35) è un antibiotico un lattone macrociclico (macrolide) costituito da una miscela di eptaeni prodotti da Streptomyces griseus. Il composto venne isolato durante l'estate del 1948 presso il Rutgers University Institute of Microbiology a partire da del letame di vacca.
Il farmaco è attivo contro alcuni lieviti e funghi simili a lieviti, ma non sui funghi filamentosi. È invece sprovvisto di attività antibatterica.
La molecola è particolarmente attiva verso Candida albicans: il suo nome deriva dall'elevata azione contro questo fungo. Lo spettro di assorbimento della luce del composto lo rende simile ad ascosina, e lo distingue da nistatina e rimocidina.

Chimica

Il composto ha un colore giallo-oro ed è insolubile in acqua, alcoli, chetoni, esteri, eteri ed altri solventi lipidici. Risulta invece solubile in dimetilsulfossido, dimetilformammide, piridina e alcuni acidi alifatici.

Farmacodinamica

Il composto presenta proprietà antifungine e svolge attività simile a quella della nistatina: in particolare sono sensibili alla molecola oltre a Candida albicans anche Blastomyces dermatitidis e Sporotrichum schenckii. Studi sul topo hanno mostrato l'esistenza di un effetto protettivo solo parziale verso la criptococcosi e l'istoplasmosi.
Il farmaco è stato studiato per le sue proprietà ipocolesterolemizzanti, così come per una certa attività di riduzione del volume della ghiandola prostatica che ne aveva fatto ipotizzare l'impiego nella ipertrofia prostatica benigna.

Tossicologia

Studi sperimentali su animali (topo) hanno messo in evidenza una DL50 pari a 14 mg/kg peso corporeo, quando somministrata per via intraperitoneale.

Usi clinici

Candicidina è stata utilizzata sotto forma di unguento allo 0,06% per uso vaginale o sotto forma di ovuli o candelette vaginali, contenenti ciascuno 3 mg di principio attivo, per il trattamento della candidiasi (moniliasi) vulvo-vaginale.

Effetti collaterali e indesiderati

Il trattamento locale con candicidina è di norma ben tollerato. Comunque, soprattutto all'inizio del trattamento, sono stati riferiti alcuni disturbi come irritazione, rossore, prurito e sensazione di bruciore dopo l'applicazione vaginale. Più raramente possono verificarsi crampi pelvici ed eruzioni cutanee.

Controindicazioni

Il composto è controindicato in soggetti con ipersensibilità individuale accertata al principio attivo oppure ad un eccipiente utilizzato nella formulazione.

Dosi terapeutiche

Gli ovuli o candelette vaginali debbono essere applicati due volte al giorno, per un periodo di trattamento di 14 giorni.

Note

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Bibliografia

  Portale Chimica
  Portale Medicina