Cashmeran
| Cashmeran | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,2,3,5,6,7-esaidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-one | |
| Nomi alternativi | |
| 6,7-Diidro-1,1,2,3,3-pentametil- 4(5H)indanone, DPMI | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H22O |
| Massa molecolare (u) | 206,33 |
| Aspetto | solido bianco-giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 251-649-3 |
| PubChem | 92292 |
| SMILES | CC1C(C2=C(C1(C)C)C(=O)CCC2)(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,969 |
| Solubilità in acqua | 112 mg/L a 23 ºC |
| Temperatura di fusione | 27 °C (300 K) |
| Temperatura di ebollizione | 256 °C (529 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 117 ºC |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| Frasi H | 315 - 317 - 319 - 411 |
| Consigli P | 261 - 272 - 273 - 280 - 302+352 |
Cashmeran è il nome commerciale di una fragranza sintetica, caratterizzata da un odore diffusivo, speziato e muschiato, con forte rinforzo floreale e sfumature talcate e vellutate. Cashmeran è a volte compreso nella famiglia dei muschi policiclici, tuttavia la mancanza di anello aromatico lo fa in genere classificare a parte.
Cashmeran viene utilizzato come fragranza in prodotti da bagno, cosmetici e profumi. In profumeria è uno dei componenti di vari profumi; alcuni esempi sono Duro (Nasomatto, 2007), Dans Tes Bras (Frédéric Malle, 2008), Only the Brave Extreme (Diesel, 2016).
Sintesi e proprietà
Il composto è stato sintetizzato nel 1969 da John B. Hall nei laboratori della International Flavors and Fragrances. La sintesi del Cashmeran è schematizzata nella figura seguente. Il composto di partenza è il pentametilindano che viene parzialmente idrogenato; l'intermedio ottenuto è quindi ossidato con aria su acetato di rame per ottenere il prodotto finale. La molecola di Cashmeran è chirale e il prodotto in commercio è un racemo. I due enantiomeri sono stati separati e si è trovato che hanno odori leggermente diversi, ma molto simili al racemo, con soglie olfattive di 1,09 e 1,37 ng/L in aria.
Note
Bibliografia
- (EN) N. Armanino, J. Charpentier, F. Flachsmann, A. Goeke e et al., What's Hot, What's Not: The Trends of the Past 20 Years in the Chemistry of Odorants, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 59, n. 39, 2020, pp. 16310-16344, DOI:10.1002/anie.202005719.
- (EN) K.-G. Fahlbusch, F.-J. Hammerschmidt, J. Panten e altri, Flavors and Fragrances, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- GESTIS, 1,2,3,5,6,7-Hexahydro-1,1,2,3,3-pentamethyl-4H-inden-4-one, su gestis.dguv.de. URL consultato il 19 febbraio 2024. Pagina del composto nel data base GESTIS.
- (EN) D. J. Rowe (a cura di), Chemistry and Technology of Flavors and Fragrances, Oxford, Blackwell, 2005, ISBN 1–4051–1450–9.
- (EN) C. Sommer, The Role of Musk and Musk Compounds in the Fragrance Industry, in G. G. Rimkus (a cura di), Synthetic Musk Fragrances in the Environment, Berlino, Springer, 2004, DOI:10.1007/b14173, ISBN 3-540-43706-1.
