Cefmetazolo

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Cefmetazolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H17N7O5S3
Massa molecolare (u)471,538 g/mol
Numero CAS56796-20-4
Numero EINECS260-384-2
Codice ATCJ01DC09
PubChem42008
DrugBankDBDB00274
SMILES
CN1C(=NN=N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)(NC(=O)CSCC#N)OC)SC2)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K3,18
Solubilità in acqua94,2 mg/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-0,60
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Ratto: 3,204 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante tossico a lungo termine
Frasi H315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P233 - 260 - 261 - 264 - 264+265 - 271 - 272 - 280 - 284 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321
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Il cefmetazolo è un composto chimico di formula che in condizioni standard si presenta in forma solida.

Storia

Il cefmetazolo è un farmaco a piccola molecola con una fase clinica massima IV per tutte le indicazioni, approvato per la prima volta nel 1989. Il composto non è più utilizzato negli Stati Uniti.

Caratteristiche strutturali e fisiche

La molecola è costituita da una struttura cefemica sostituita in posizione 3 da un gruppo N(1)-metiltetrazol-5-iltiometile, in posizione 7α da un gruppo metossi e in posizione 7β da un gruppo cianometil-sulfamil-acetil-amminico.

Caratteristiche del composto
Strutturali
N. di atomi pesanti 30
N. di donatori di legami a idrogeno 2
N. di donatori di legami a idrogeno 12
N. di legami ruotabili 9
N. di atomi stereogenici 2
Fisiche
Massa monisotopica 471,045328759 u
Superficie polare 239 Ų
Rifrattività 124,57 m3/mol
Polarizzabilità 44,5 Å3
Sezione d'urto 208,8391411 Å2 [M-H]-

208,9456411 Å2 [M+H]+ 208,7253411 Å2 [M+Na]+

Fisiologiche
Carica fisiologica -1

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Parametri farmacocinetici
Biodisponibilità 80 - 90%
Emivita 1,50 ± 0,14 h
Volume di distribuzione 0,18 l/kg
Legame proteico 65 - 85%
Clearance 1,45 ml/min/kg
Escrezione renale (85% immutata)

Farmacodinamica

Il cefmetazolo si lega alle proteine leganti la penicillina (PBP), transpeptidasi responsabili della reticolazione del peptidoglicano. Impedendo questa reticolazione, si perde l’integrità della parete cellulare e la sintesi della parete viene interrotta.

Effetti del composto e usi clinici

È un antibiotico ad ampio spettro, appartenente alla classe delle cefalosporine semisintetiche di seconda generazione, attivo contro microrganismi sia Gram-positivi che Gram-negativi. Il composto è più attivo delle cefalosporine di prima generazione contro Proteus indolo-positivi, Serratia, bacilli anaerobi Gram-negativi - incluso B. fragilis - e alcune specie di E. coli, Klebsiella e P. mirabilis, ma è meno attivo rispetto alla cefoxitina o cefotetan contro la maggior parte dei bacilli Gram-negativi. Il cefmetazolo è attivo anche contro microrganismi produttori di β-lattamasi che sono resistenti alle cefalosporine di prima generazione o alle penicilline.

Il farmaco è stato studiato in ambito ginecologico, intra-addominale, nelle infezioni delle vie urinarie, dell’apparato respiratorio e della pelle e dei tessuti molli. Somministrato in fase preoperatoria, può ridurre la frequenza di infezioni in determinati interventi puliti-contaminati o potenzialmente contaminati, inclusi taglio cesareo, isterectomia addominale o vaginale, colecistectomia nei pazienti ad alto rischio e chirurgia colorettale.

Controindicazioni ed effetti collaterali

Il cefmetazolo è controindicato nei pazienti con una storia di reazioni allergiche agli antibiotici cefalosporinici. Deve essere evitato nei soggetti che hanno avuto reazioni anafilattiche alle penicilline e deve essere usato con cautela nei pazienti con reazioni di ipersensibilità ritardata, come eruzione cutanea, febbre ed eosinofilia.

Note

  1. 1 2 3 (EN) PubChem, Cefmetazole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2025.
  2. ↑ (EN) Human Metabolome Database (HMDB), Cefmetazole, su hmdb.ca.
  3. ↑ (EN) Open Targets Platform, su platform.opentargets.org. URL consultato il 18 giugno 2025.
  4. 1 2 3 Sharon S. Castle, Cefmetazole, Elsevier, 1º gennaio 2007, pp. 1–4, DOI:10.1016/b978-008055232-3.61401-1, ISBN 978-0-08-055232-3. URL consultato il 18 giugno 2025.
  5. ↑ cefmetazole (CHEBI:3489), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 18 giugno 2025.
  6. 1 2 3 4 5 (EN) Cefmetazole, su go.drugbank.com. URL consultato il 18 giugno 2025.
  7. ↑ (EN) NCI Thesaurus (NCIt), su ncithesaurus.nci.nih.gov.
  8. ↑ Cefmetazole - MeSH - NCBI, su www.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 18 giugno 2025.
  9. 1 2 Jerome J. Schentag, Cefmetazole Sodium: Pharmacology, Pharmacokinetics, and Clinical Trials, in Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy, vol. 11, n. 1, 2 gennaio 1991, pp. 2–19, DOI:10.1002/j.1875-9114.1991.tb03592.x. URL consultato il 18 giugno 2025.

Bibliografia

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