Il ciclododecanone fu sintetizzato per la prima volta da Leopold Ruzicka nel 1926, ma con rese troppo basse per un uso applicativo. Nel 1956 Günther Wilke trovò come ottenere 1,5,9-ciclododecatriene in modo efficiente dalla trimerizzazione del butadiene. Questa reazione rese possibile la sintesi industriale del ciclododecanone con il processo schematizzato nella figura seguente. Il ciclododecatriene viene idrogenato a ciclododecano; l'ossidazione di quest'ultimo forma una miscela di ciclododecanolo e ciclododecanone in rapporto circa 10/1. Il ciclododecanone puro viene ottenuto dalla miscela per deidrogenazione e successiva distillazione. Nel 2000 sono state prodotte circa 50.000 tonnellate di ciclododecanolo e ciclododecanone.
Schema della sintesi del ciclododecanone a partire dal butadiene.
Usi
Il ciclododecanone è usato principalmente per la sintesi di acido 1,12-dodecandioico e di azaciclotridecan2-one (laurolattame, per la produzione di nylon-12). Tra gli altri usi è impiegato per la sintesi di fragranze muschiate come Muscenone, Ambretone, pentadecanolide.
