Β-mercaptoetilammina
| β-mercaptoetilammina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-amminoetantiolo | |
| Nomi alternativi | |
| cisteamina 2-mercaptoetilamina decarbossicisteina tioetanolamina mercaptamina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H7NS |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-463-0 |
| PubChem | 6058 e 118985556 |
| DrugBank | DBDB00847 |
| SMILES | C(CS)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 8,4; 10,8 |
| Temperatura di fusione | 95-97 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 625 mg/kg (topo) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
La β-mercaptoetilammina è un composto organico avente formula molecolare C2H7NS. A temperatura ambiente è un solido bianco maleodorante.
Prodotto da reazione di decarbossilazione della cisteina, è un'ammina e allo stesso tempo un tiolo, in quanto presenta i due gruppi caratteristici alle due estremità (spesso indicato come amminotiolo, della quale famiglia è il più semplice composto isolabile). Comunemente si utilizza sotto forma di cisteammina cloroidrato (CHC). È un costituente fondamentale del coenzima A in cui il gruppo ammino forma un legame ammidico con l'acido pantotenico. Il residuo -SH può legare un gruppo acile formando un acil-CoA attraverso un legame tioestereo (altamente energetico).
Preparazione
Può anche essere preparato dalla reazione di etilenimmina con solfuro di idrogeno.
- (NHCH2CH2) + H2S → HSCH2CH2NH2
Reazioni
È utilizzato come sale cloridrato, il quale si ossida facilmente alla corrispondente disolfuro, in presenza di aria. Il gruppo ammino della molecola funge da catalizzatore per questa reazione.
- 4 HSCH2CH2NH2 + O2 → 2 NH2CH2CH2SSCH2CH2NH2 + 2 H2O
Note
Voci correlate
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