Cloroprene

Cloroprene
	Cloroprene
	Cloroprene
Nome IUPAC
	2-cloro-1,3-butadiene
Nomi alternativi
	cloroprene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H5Cl
Massa molecolare (u)	88.5365 g/mol
Aspetto	Liquido incolore
Numero CAS	126-99-8
Numero EINECS	204-818-0
PubChem	31369
SMILES	C=CC(=C)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0.9598 g/cm3, liquido
Solubilità in acqua	0.026 g/100 mL, liquido
Temperatura di fusione	−130 °C, 143 K, −202 °F
Temperatura di ebollizione	59.4 °C, 333 K, 139 °F
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−15.6 °C, 257.6 K
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 301 - 332 - 315 - 319 - 350 - 335 - 373 - 411
Consigli P	201 - 280 - 270 - 264 - 262 - 261
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Cloroprene è il nome comune del composto organico 2-cloro-1,3-butandiene, che ha formula chimica CH₂=CCl-CH=CH₂ e rientra pertanto nella classe degli alogenuri alchilici. Questo liquido incolore è il monomero per la produzione del polimero policloroprene, un tipo di gomma sintetica. Il policloroprene è più conosciuto al pubblico come Neoprene, il nome commerciale datogli dalla DuPont quando lo sviluppò per la prima volta utilizzandolo per i DuPont Performance Elastomers.

Produzione del cloroprene

Il cloroprene viene prodotto in tre passaggi dal 1,3-butadiene: (i) clorurazione, (ii) isomerizzazione di parte del prodotto, e (iii) deidroclorurazione del 3,4-dicloro-1-butene.

Il cloro si addiziona all'1,3-butadiene per fornire una miscela di 3,4-dicloro-1-butene e 2,3-dicloro-2-butene. L'isomero 2,3-cloro viene successivamente isomerizzato al 3,4-cloro e trattato con una base per indurre la deidroclorurazione a 2-cloro-1,3-butadiene. Questa deidroalogenazione comporta la perdita di un atomo di idrogeno in posizione 3 e di un atomo di cloro in posizione 4 formando quindi un doppio legame tra i carboni 3 e 4. Nel 1983 in questo modo sono stati prodotti circa 2 milioni di kg di cloroprene. La principale impurezza nel cloroprene ottenuto per questa via è l'1-cloro-1,3-butadiene, che viene solitamente separato per distillazione.

Processo dell'acetilene

Fino agli anni Sessanta, la produzione del cloroprene era dominata dal "processo dell'acetilene", che era adattato dalla sintesi del vinilacetilene. In questo processo l'acetilene viene dimerizzato a dare il vinil acetilene che viene successivamente combinato con cloruro d'idrogeno per fornire 3-cloro-1,2-butadiene, che finalmente, in presenza di cloruro rameoso, riarrangia al 2-cloro-1,3-butadiene. La conversione è la seguente

Questo processo aveva degli svantaggi in quanto prevedeva molta energia ed alti costi. Inoltre, l'intermedio vinil acetilene è instabile.

Note

↑ scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 03.08.2013
1 2 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
↑ Wallace Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby, Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers, in J. Am. Chem. Soc., vol. 53, 1937, pp. 4203–4225, DOI:10.1021/ja01362a042.

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Collegamenti esterni

(EN) chloroprene / 2-chloro-1,3-butadiene, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
Polychloroprene (CR), chloroprene rubber (PDF), su iisrp.com. URL consultato il 10 marzo 2009 (archiviato dall'url originale il 19 aprile 2009).
IARC Monograph "Chloroprene."

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[1] scheda del composto su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata il 03.08.2013

[Ross-2] 1 2 Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2

[3] Wallace Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby, Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers, in J. Am. Chem. Soc., vol. 53, 1937, pp. 4203–4225, DOI:10.1021/ja01362a042.