Clorotimolo

Clorotimolo
Nome IUPAC
	4-cloro-2-isopropil-5-metilfenolo
Nomi alternativi
	Chlorothymolum (Latino); metil-isopropil- cloro-ossi cicloesatriene; 6-clorotimolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H13ClO
Massa molecolare (u)	184,66 g/mol
Numero CAS	89-68-9
Numero EINECS	201-930-1
PubChem	6982
DrugBank	DBDB19375
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1Cl)C(C)C)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293,15 K	9,98
Solubilità in acqua	1 mg/l
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	3,9
Temperatura di fusione	60 - 62 °C
Temperatura di ebollizione	258,5 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	disinfettanti
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	DL50 subcutaneo - Topo - 2.460 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 264 - 264+265 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 319 - 321 - 332+317 - 337+317 - 362+364 - 403+233
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Il clorotimolo è un composto chimico di formula $C_{10} H_{13} C l O$ che in condizioni normali si presenta come una polvere bianca.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto presenta un atomo di cloro, un gruppo ossidrile e tre gruppi metilici. Il composto presenta poi le seguenti caratteristiche fisiche:

un donatore di legami a idrogeno
un accettore di legami a idrogeno
un legame ruotabile
massa monoisotopica = 184,0654927 g/mol
superficie polare = 20,2 Å²
12 atomi pesanti

Reattività e caratteristiche chimiche

Si tratta di un composto organico, in particolare di un derivato monoclorurato del timolo, che reagisce con agenti ossidanti forti. Dal punto di vista stereochimico il composto risulta achirale. L'indice di Kovats standard apolare del composto è pari a 1486. Il composto è solubile in benzene, cloroformio, etere ed etere di petrolio.

Spettri analitici

Sono disponibili diversi spettri analitici del composto:

spettro 1D NMR
spettro 1H NMR
spettro 13C NMR
spettro GC-MS
spettro LC-MS
spettro UV-VIS
spetro FTIR
spettro ATR-IR
spettro vicino IR

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

Il farmaco è stato utilizzato come antisettico, in particolare in molte formulazioni di specialità da banco quali: collutori, antisettici orali, paste dentifricie, unguenti.

Applicazioni

Il composto è anche utilizzato come:

biocida e conservante nei cosmetici (concentrazione max. 0,5%)
ingrediente nei deodoranti
denaturante dell'alcool
conservante nei prodotti per la cura del cavo orale

In passato è stato usato come ingrediente in

Note

↑ M. L. Deviney, R. C. Anderson, and W. A. Felsing. J. Am. Chem. Soc. 79, 2371 (1957)
↑ commonchemistry.cas.org, https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-68-9 Titolo mancante per url url (aiuto).
1 2 Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol. URL consultato il 3 luglio 2024.
↑ (EN) PubChem, Chlorothymol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.
↑ GSRS, su gsrs.ncats.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.
↑ NIST Mass Spectrometry Data Center, Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.
1 2 (EN) CIR Expert Panel, Final Report on the Safety Assessment of Sodium p-Chloro-m-Cresol, p-Chloro-m-Cresol, Chlorothymol, Mixed Cresols, m-Cresol, o-Cresol, p-Cresol, Isopropyl Cresols, Thymol, o-Cymen-5-ol, and Carvacrol1, in International Journal of Toxicology, vol. 25, pp. 29-127, DOI:10.1080/10915810600716653, ISSN 1091-5818 (WC · ACNP).
↑ NMRShiftDB, su nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de.
↑ 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.
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↑ Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.
↑ 6-Chlorothymol, su massbank.eu.
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↑ 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.
↑ Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su spectrabase.com.
↑ Belen TA, Reddish GF, Huyck CL, Ointment bases for chlorothymol, in Am J Pharm Sci Support Public Health, vol. 134, luglio 1962, pp. 245–53, PMID 13866714.
↑ Satriana DR, Baizer MM, Ellner KS, A convenient laboratory preparation of chlorothymol, N. F. VIII, in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc, vol. 39, n. 3, marzo 1950, p. 135, PMID 15405489.

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] M. L. Deviney, R. C. Anderson, and W. A. Felsing. J. Am. Chem. Soc. 79, 2371 (1957)

[2] stry.cas.org, https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=89-68-9 Titolo mancante per url url (aiuto).

[:0-3] 1 2 Merck Life Science S.r.l., SCHEDA DI DATI DI SICUREZZA - 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol. URL consultato il 3 luglio 2024.

[4] (EN) PubChem, Chlorothymol, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.

[5] GSRS, su gsrs.ncats.nih.gov. URL consultato il 3 luglio 2024.

[6] NIST Mass Spectrometry Data Center, Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.

[:1-7] 1 2 (EN) CIR Expert Panel, Final Report on the Safety Assessment of Sodium p-Chloro-m-Cresol, p-Chloro-m-Cresol, Chlorothymol, Mixed Cresols, m-Cresol, o-Cresol, p-Cresol, Isopropyl Cresols, Thymol, o-Cymen-5-ol, and Carvacrol1, in International Journal of Toxicology, vol. 25, pp. 29-127, DOI:10.1080/10915810600716653, ISSN 1091-5818 (WC · ACNP).

[8] NMRShiftDB, su nmrshiftdb.nmr.uni-koeln.de.

[9] 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.

[10] KFZXVMNBUMVKLN-UHFFFAOYSA-N, su spectrabase.com.

[11] Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su nist.gov.

[12] 6-Chlorothymol, su massbank.eu.

[13] 6-chlorothymol, su spectrabase.com.

[14] Chlorothymol, su spectrabase.com.

[15] 4-Chloro-2-isopropyl-5-methylphenol, su spectrabase.com.

[16] Phenol, 4-chloro-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, su spectrabase.com.

[pmid13866714-17] Belen TA, Reddish GF, Huyck CL, Ointment bases for chlorothymol, in Am J Pharm Sci Support Public Health, vol. 134, luglio 1962, pp. 245–53, PMID 13866714.

[pmid-18] Satriana DR, Baizer MM, Ellner KS, A convenient laboratory preparation of chlorothymol, N. F. VIII, in J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc, vol. 39, n. 3, marzo 1950, p. 135, PMID 15405489.