| Cotinina | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| (5S)-1-metil-5-(3-piridil)pirrolidin-2-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H12N2O |
| Massa molecolare (u) | 176.22 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-634-9 |
| PubChem | 854019 |
| SMILES | O=C2N(C)[C@H](c1cnccc1)CC2 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
La cotinina è un alcaloide del tabacco e metabolita della nicotina. Si utilizza come biomarcatore per la quantificazione dell'esposizione al fumo attivo e passivo di tabacco. Permane a lungo nell'organismo ed è possibile dosarla, oltre che nel sangue, anche nella saliva e nell'urina. In passato è anche stata commercializzata come antidepressivo.
Il nome "cotinina" è un anagramma del nome "nicotina".
In maniera simile alla nicotina, la cotinina si lega, attiva e desensibilizza i recettori neuronali nicotinici, anche se con una potenza di molto inferiore.
Nel corso di esperimenti scientifici, la cotinina ha altresì dimostrato effetti nootropi ed antipsicotici.
La cotinina ha una emivita in vivo di circa 20 ore ed è solitamente rilevabile per parecchi giorni (fino ad una settimana) dopo l'ultimo utilizzo di tabacco. Il livello di cotinina nel sangue è proporzionale alla quantità di esposizione al fumo di tabacco; pertanto è un valido indicatore dell'esposizione al fumo di tabacco, incluso il fumo secondario (passivo). Le persone che fumano sigarette al mentolo possono trattenere la cotinina nel sangue per un periodo più lungo, in quanto il mentolo può competere con il metabolismo enzimatico della cotinina. Anche il codice genetico degli enzimi epatici può avere un suo ruolo, poiché le persone di origine africana solitamente presentano livelli ematici di cotinina più elevati rispetto ai caucasici. Parecchi fattori variabili (come la preferenza per le sigarette al mentolo e la durata della boccata) suggeriscono che la spiegazione per questa differenza sia più complessa del solo fattore di genere o etnia.
Si ritiene che livelli di cotinina inferiori a 10 ng/mL indichino che la persona non ha fumato attivamente. Valori da 10 ng/mL a 100 ng/mL indicano un consumo leggero o un'esposizione passiva moderata. Livelli superiori ai 300 ng/mL si rilevano in fumatori accaniti (oltre 20 sigarette al giorno). Nell'urina, i valori sono rispettivamente compresi tra 11 ng/mL e 100 ng/mL per fumatori leggeri o esposizione passiva e fino a 500 ng/mL o più per fumatori attivi accaniti. I livelli di cotinina permettono una quantificazione oggettiva, più affidabile di quanto affermato dalla fumatrice o dal fumatore e del conteggio di sigarette fumate al giorno. La cotinina permette anche di quantificare l'esposizione al fumo secondario (fumo passivo).
I test per le droghe possono individuare la cotinina nel sangue, nell'urina o nella saliva.
Attenzione: alcuni programmi per aiutare a smettere di fumare prevedono la somministrazione di prodotti contenenti nicotina. Anche in tal caso, la cotinina è rilevabile. Per questa ragione, la presenza di cotinina non prova in modo assoluto che la persona abbia consumato tabacco.