Curcuminoidi

Struttura tipica di un curcuminoide
2 anelli fenolici con sostituenti collegati da un eptano

Curcuminoidi o curcumine sono definiti i composti chimici componenti il pigmento estratto dalla Curcuma longa, i loro analoghi o derivati di origine sia naturale sia sintetica. Il termine curcuminoidi fu introdotto da Pavolini ed altri nel 1950 , nell'ambito degli studi sulla sintesi della curcumina quando ancora non era definito che la curcumina non è una singola sostanza ma una miscela di sostanze congeneri.

I principali curcuminoidi studiati sono quelli rintracciabili nel rizoma della Curcuma longa ed i loro metaboliti.

Caratteristiche

In natura hanno normalmente in comune la struttura diarileptanoide lineare, con 2 gruppi fenolici con vari sostituenti, legati da una catena con 7 atomi di carbonio (C6-C7-C6). I 2 gruppi fenolici sono normalmente legati da gruppi α, β insaturi β dichetoni. È possibile anche che per ciclizzazione interna il legame sia un gruppo α, β insaturo di-idropiranone come nella ciclocurcumina (2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one ). o che per idrogenazione non ci siano legami insaturi, come nelle idrocurcumine.

I curcumonoidi sono sostanze normalmente insolubili in acqua e poco solubili nei lipidi. Sono instabili. Possono degradare sia per l'esposizione ai raggi UV, sia con pH neutro o alcalino, ≥ 7. Sono inoltre portati all'auto-ossidazione. Tutte caratteristiche poco compatibili con molti potenziali utilizzi farmacologici. Alcuni curcuminoidi di sintesi sono stati sviluppati per superare i limiti dei curcuminoidi naturali senza compromettere l'attività fisiologica o farmacologica. Sono considerati curcuminoidi anche complessi come le cassumunine e cassumunarine.

Utilizzo

Il principale utilizzo è come colorante vegetale, con il nome: curcumina, codificato tra gli additivi alimentari della UE con E100.

Il termine curcuminoids viene utilizzato dalla farmacopea USA per indicare un integratore alimentare contenente non meno del 95% dei curcuminoidi estratti dal rizoma della Curcuma longa

Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USP
SostanzaNomeconcentrazione
(% w/w)
diferuloilmetano, curcumina o curcumina I 70 - 80
p-idrossicinnamoilferuloilmetano, demetossicurcumina o curcumina II 15 - 25
p,p-di-idrossidicinnamoilmetano, bisdemetossicurcumina o curcumina III 2,5 – 6,5

composizione analoga a quella del colorante curcumina, E100.

Estratti dal rizoma della Curcuma longa ricchi di curcuminoidi sono inclusi in varie farmacopee, non solo di paesi asiatici, indicati prevalentemente per l'azione antiossidante e per quella anti-infiammatoria su giunture ed articolazioni.

Attività antiossidante

Molte ricerche hanno rilevato su diversi modelli l'attività antiossidante ed antiradicalica dei curcuminoidi. L'attività antiossidante dei curcuminoidi viene comunemente imputata ai gruppi fenolici con ossidrili (-OH) ed in particolare alla tautomeria cheto-enolica dei curcuminoidi simmetrici.

Essendo però vari i gruppi funzionali e diversi i possibili sostituenti sui gruppi fenolici che possono partecipare a queste attività, diversi curcuminoidi possono mostrare diverse attività. Diverso il risultato anche in funzione del sistema di misura adottato.

Metodo/Saggio di misuraAttività antiossidante e antiradicalica
Inibizione dei radicali perossilici/ DPPH 4hcur > 6hcur = 8hcur > trolox > cur > dcur >>>bdcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ AAPH 4hcur > cur > 8hcur > 6hcur > dcur >> trolox > bdcur
Inibizione dell'emolisi dei globuli rossi / AAPH 8hcur > 4hcur = 6hcur > trolox > cur = dcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ FTC 4hcur > cur = 4hdcur > bdcur > dcur > 4hbdcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ TBA 4hcur> cur = 4hdcur > dcur > bdcur > 4hbdcur
Legenda: cur = diferuloilmetano o curcumina, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur=esaidrocurcumina , 8hcur=octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur= tetraidrobisdemetossicurcumina

La maggiore attività antiossidante delle tetraidrocurcumine non è confermata in tutti i modelli ma sempre più ricerche si focalizzano su di loro per il minor o assente potere colorante e perché non esibiscono attività pro-ossidante.

Note

  1. ↑ Pavolini, T.; Gambarin, F. Grinzato, A. M. Curcumina e curcuminoidi. Ann. Chim. Roma, 1950, 40, 280-291
  2. ↑ KR SRINIVASAN A chromatographic study of the curcuminoids in Curcuma longa, Journal of Pharmacy and Pharmacology 5(7):448-57 · Agosto 1953, su researchgate.net.
  3. ↑ Goutam Brahmachari, Chemistry and Pharmacology of Naturally Occurring Bioactive Compounds, CRC Press, 2013, p. 285, ISBN 978-1-4398-9167-4.
  4. 1 2 Naturally Occurring Diarylheptanoids - A Supplementary Version (PDF), su acgpubs.org.
  5. ↑ FoodDB: Cyclocurcumin, su foodb.ca.
  6. ↑ Biological activities of curcumin and its analogues (Congeners) made by man and Mother Nature (PDF), su curcumin.co.nz.
  7. 1 2 Tiyaboonchai W, Tungpradit W, Plianbangchang P, Formulation and characterization of curcuminoids loaded solid lipid nanoparticles, in Int J Pharm, vol. 337, 1–2, 2007, pp. 299-306, DOI:10.1016/j.ijpharm.2006.12.043, PMID 17287099.
  8. ↑ P. Simanjuntak, T.K. Prana, D. Wulandari, A. Dharmawan, E. Sumitro, M.R. Hendriyanto Chemical Studies on a Curcumin Analogue Produced by Endophytic Fungal Transformation (PDF), su docsdrive.com.
  9. ↑ DEGRADATION STUDIES OF CURCUMIN (PDF), su ijprr.com.
  10. ↑ T. Masuda, A. Jitoe and N. Nakatani (1993). Structures of cassumunin A, B, and C, new potent antioxidants from Zingiber cassumunar, Chem. Lett., 189-192.
  11. ↑ Curcumin: Getting Back to the Roots (PDF), su curcumin.co.nz.
  12. ↑ A. Jitoe, T. Masuda and T. J. Mabry (1994). Novel antioxidants, cassumunarin A, B, and C, from Zingiber cussumunar, Tetrahedron Lett. 35, 981-984.
  13. 1 2 USP Pharmacists’ Pharmacopeia: USP 32–NF 27 – 2009 -Dietary Supplement Monographs (PDF), su usp.org. URL consultato il 7 marzo 2016 (archiviato dall'url originale il 23 novembre 2016).
  14. ↑ ESCOP 2003: ESCOP Monographs: The Scientific Foundation for Herbal Medicinal Products, 2nd edition. 2003. Exeter (GB): European Scientific Cooperative on Phytotherapy and Thieme
  15. ↑ Blumenthal M, Goldberg A, Brinkmann J, 2000. Herbal Medicine: Expanded Commission E Monographs., su cms.herbalgram.org. URL consultato il 7 marzo 2016 (archiviato dall'url originale il 17 marzo 2016).
  16. ↑ Mills S, Bone K. 2000. Principles and Practice of Phytotherapy., su books.google.it.
  17. ↑ Ema:COMMITTEE ON HERBAL MEDICINAL PRODUCTS - ASSESSMENT REPORT ON CURCUMA LONGA L. RHIZOMA (PDF), su ema.europa.eu. URL consultato il 7 marzo 2016 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2015).
  18. ↑ WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1, su apps.who.int.
  19. ↑ Jayaprakasha GK, Rao LJ, Sakariah KK, Antioxidant activities of curcumin, demethoxycurcumin and bisdemethoxycurcumin, in Food Chemistry, vol. 98, n. 4, 2006, pp. 720-724, DOI:10.1016/j.foodchem.2005.06.037.
  20. 1 2 Comparative Antioxidant Activities of Curcumin and Its Demethoxy and Hydrogenated Derivatives, su jstage.jst.go.jp.
  21. 1 2 Curcumin Differs from Tetrahydrocurcumin for Molecular Targets, Signaling Pathways and Cellular Responses, su researchgate.net.
  22. 1 2 3 Toshihiko Osawa, Yasunori Sugiyama, Masanori Inayoshi, Shunro Kawakishi- Antioxidative Activity of Tetrahydrocurcuminoids, su jstage.jst.go.jp.
  23. ↑ T. Masuda, J. Isobe, A. Jitoe and N. Nakatani (1992). Antioxidative curcuminoids from rhizomes of Curcuma xanthorrhiza, Phytochemistry. 31, 3645-3647.
  24. ↑ Antioxidant and radical scavenging properties of curcumin Tuba Ak, Ilhami Gulcjin, su researchgate.net.
  25. ↑ Khopde, S.M.; Priyadarsini, K.I.; Guha, S.N.; Satav, J.G.; Venkatesan, P.; Rao, M.N.A. Inhibition of radiation-induced lipid peroxidation by tetrahydrocurcumin: Possible mechanisms by pulse radiolysis. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 503–509., su researchgate.net.

Voci correlate

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