Dapagliflozin

Dapagliflozin
Nome IUPAC
	(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol, (2S)-propane-1,2-diol (1:1) monohydrate
Nomi alternativi
	Farxiga (USA) e Forxiga (EU)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C21H25ClO6
Massa molecolare (u)	408.873 g/mol
Numero CAS	461432-26-8
Numero EINECS	639-683-0
Codice ATC	A10BX09
PubChem	9887712
DrugBank	DBDB06292
SMILES	CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC(=C2)C3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)Cl
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Gliflozine
Modalità di; somministrazione	Orale
Indicazioni di sicurezza
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Il dapagliflozin o BMS-512148-05 è un farmaco orale per il trattamento del diabete mellito di tipo 2 appartenente ad una nuova classe di farmaci: gli inibitori del trasportatore renale del sodio-glucosio 2 (SGLT2). La molecola è stata studiata e sviluppata da Bristol-Myers Squibb e AstraZeneca; I nomi commerciali sono: Farxiga (US) mentre Forxiga è il nome in (EU); il farmaco è inserito nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità.

Il farmaco nell'aprile del 2012 ha avuto parere favorevole dall'EMA all'immissione in commercio.

Il dapagliflozin è il primo farmaco della classe delle glifozine ad essere approvato in Italia, nel gennaio 2022, per la cura dello scompenso cardiaco nei pazienti con e senza diabete di tipo 2.

Indicazioni

Nell'Unione Europea, dapagliflozin è indicato negli adulti:

per il trattamento del diabete di tipo 2 non sufficientemente controllato oltre a dieta ed esercizio fisico:
- in monoterapia quando la metformina è inappropriata a causa di intolleranza,
- in aggiunta ad altri farmaci per il trattamento del diabete di tipo 2;

per il trattamento dello scompenso cardiaco con frazione di eiezione ridotta.
per il trattamento della malattia renale cronica.

Effetti indesiderati

Gli effetti collaterali comuni includono infezioni del tratto urinario, infezioni fungine dell'inguine e dolori articolari.

È possibile l'insorgenza di ipoglicemia, soprattutto se utilizzato in combinazione con altri farmaci antidiabetici.

Effetti collaterali più rari, ma più gravi, includono la fascite necrotizzante del perineo chiamata gangrena di Fournier e la chetoacidosi diabetica con livelli normali/moderatamente alti di glicemia.

Note

↑ (EN) www.ama-assn.org (PDF), su ama-assn.org (archiviato dall'url originale il 7 febbraio 2012).
↑ (ES) Pérez López G, González Albarrán O, Cano Megías M, [Sodium-glucose cotransporter type 2 inhibitors (SGLT2): from familial renal glucosuria to the treatment of type 2 diabetes mellitus], in Nefrologia, vol. 30, n. 6, 2010, pp. 618-25, DOI:10.3265/Nefrologia.pre2010.Sep.10494, PMID 21113210.
↑ Bristol-Myers Squibb, su ctr.bms.com (archiviato dall'url originale l'8 luglio 2011).
↑ WHO Model List of Essential Medicines – 22nd List (2021), su apps.who.int.
↑ (EN) AstraZeneca - FORXIGA (dapagliflozin) receives positive CHMP opinion in the European Union for the treatment of type 2 diabetes, su astrazeneca.com.
↑ Cardiologi, bene ok Aifa a terapia rivoluzionaria scompenso - Salute & Benessere, su ANSA.it, 16 gennaio 2022. URL consultato il 18 gennaio 2022.
↑ Forxiga, su European Medicines Agency, 17 settembre 2018. URL consultato il 1º settembre 2022.

Bibliografia

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