Polidimetilsilossano

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Polidimetilsilossano
Nome IUPAC
poly(dimethylsiloxane)
Nomi alternativi
dimeticone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare(C2H6OSi)n
Numero CAS63148-62-9
Numero EINECS613-156-5
Codice ATCP03AX05
DrugBankDBDB11074
Indicazioni di sicurezza

Il polidimetilsilossano (PDMS), noto anche come dimeticone nell'uso farmaceutico e cosmetico, è tra i più comuni polisilossani, cioè i siliconi. I dimeticoni sono fluidi idrorepellenti con una bassa tensione superficiale; strutturalmente si caratterizzano per essere polimeri la cui struttura chimica di base è costituita da una successione di atomi di silicio e di ossigeno.

Sintesi

Si ottiene a partire dal dimetilclorosilano, che è a sua volta un composto chimico prodotto per reazione diretta tra silicio e cloruro di metile. Per successiva idrolisi del dimetilclorosilano si ottengono silossani ciclici e lineari che, successivamente polimerizzati, danno luogo ai polimeri siliconici.

In ambito farmaceutico e cosmetico, i dimeticoni sono preparati per idrolisi e successive polimerizzazioni di diclorodimetilsilano e clorotrimetilsilano. I prodotti che si vengono a formare dall'idrolisi contengono gruppi di silanolo attivo che policondensano permettendo il procedere della polimerizzazione. Variando la proporzione di clorotrimetilsilano possono essere preparati vari tipi di siliconi, distinti fra loro dall'indicazione del valore della viscosità nominale, rappresentata da un numero posto dopo il nome della sostanza. I dimeticoni, la cui formula è CH3[Si(CH3)2O]nSi(CH3)3 dove n è il numero dei monomeri [SiO(CH3)2] che si ripetono, corrispondono a un grado di polimerizzazione (n da 20 a 400) tale che la loro viscosità nominale è compresa tra 20 e 1 000 mm²/s.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il polimero PDMS è formato dalla sequenza del seguente monomero:

  CH3
   |
- Si-O -
   |
  CH3

Esso è caratterizzato da una notevole resistenza alla temperatura, agli attacchi chimici, all'ossidazione, è un ottimo isolante elettrico e resistente all'invecchiamento; in più è otticamente pulito (trasparente), è biocompatibile, chimicamente inerte, non è né tossico né infiammabile. Questo polimero inoltre non si lega né al vetro, né al metallo, né alla plastica in fase di solidificazione, ma conserva maggiore aderenza sulle superfici lisce una volta solidificato.

Nella forma nota come dimeticone, si presenta come liquido incolore e inodore, non miscibile con acqua, alcol, acetone e metanolo, mentre è miscibile con idrocarburi clorurati, etere, xilene, amile acetato, cicloesano, kerosene, toluene ed etile acetato; è molto poco solubile in alcol assoluto e in alcol isopropilico. Il dimeticone attivato (simeticone secondo USP), utilizzato in terapia, è costituito da una miscela di dimeticoni contenenti il 4-7% di silicio biossido finemente suddiviso, e appare come un fluido grigio, translucido e viscoso; la fase liquida è insolubile in acqua e in alcol e solubile in cloroformio, in etere e in benzene, mentre la parte costituita da silicio biossido rimane sempre non disciolta. Si conserva in recipienti ermeticamente chiusi.

Applicazioni

Le sue proprietà lo hanno reso negli anni il polimero più utilizzato nel campo medico, in particolare nelle micro-applicazioni inerenti al trattamento di microfluidi (Lab-on-a-chip o Lab-on-glass). Molti prodotti gommosi, stucchi, adesivi e sigillanti sono a base di polidimetilsilossani. Viene inoltre spesso utilizzato come componente di grasso al silicone e altri lubrificanti a base di silicone. Frequente la presenza in agenti antischiuma, agenti distaccanti, fluidi di ammortizzamento, fluidi di trasferimento di calore, emulsioni industriali, cosmetici, balsami per capelli ed altre applicazioni.

Spesso veniva utilizzato come fluido di riempimento in protesi mammarie, ma questo utilizzo è recentemente diminuito, per motivi di sicurezza, e sostituito da altri siliconi. È infine uno dei costituenti fondamentali dei siliconi per condensazione per la presa d'impronta in odontoiatria. Viene usato in oculistica come tamponante retinico dopo vitrectomia.

L'attività farmacologica del dimeticone, in ambito clinico, è dovuta alle sue proprietà antischiuma: gli agenti antischiuma a base di silicio si disperdono sulla superficie dei liquidi acquosi formando un film di bassa tensione superficiale che fa sì che le bolle di gas presenti nel tratto gastrointestinale si uniscano per formare entità di maggiori dimensioni (coalescenza), formando gas libero che viene facilmente eliminato.

Farmacocinetica

Il dimeticone non viene assorbito dal tratto gastrointestinale e non interferisce con l'assorbimento di altre sostanze. Viene eliminato immodificato nelle feci.

Usi clinici

Il dimeticone trova impiego nel trattamento sintomatico della flatulenza e del meteorismo gastroenterico, sia dell'adulto sia del bambino. Viene talvolta utilizzato come antiacido. Viene inoltre utilizzato per eliminare gas, aria e schiuma dal tratto gastrointestinale prima di eseguire esami radiografici, ecografici e gastroscopici. Viene spesso somministrato in associazione con antiacidi come l'idrossido di alluminio.

Sotto forma di creme, lozioni e unguenti il dimeticone è spesso utilizzato per prevenire la formazione di piaghe da decubito e per la protezione della cute dalle irritazioni dovute a incontinenza urinaria o fecale.

Controindicazioni

Il dimeticone è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota. È inoltre in genere controindicato in gravidanza. In letteratura esistono numerosi studi volti a verificare se l'assunzione di dimeticone sia in grado di determinare un alterato assorbimento di alcuni farmaci, tra questi la digossina, il propranololo, la fenitoina. Sebbene sia opportuno agire con cautela e tenendo presenti possibili interazioni con altri farmaci assunti dal paziente, l'eventuale modificato assorbimento non sembra in grado di determinare un'alterazione della biodisponibilità.

Dosi terapeutiche

Il dimeticone è disponibile in commercio sotto forma di compresse masticabili, gocce e sospensione. Si somministra per via orale in dosi di 80 mg alla fine di ogni pasto principale.

Note

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  15. 1 2 McElnay JC, Uprichard G, Collier PS, The effect of activated dimethicone and a proprietary antacid preparation containing this agent on the absorption of phenytoin, in Br J Clin Pharmacol, vol. 13, n. 4, aprile 1982, pp. 501–5, PMC 1402039, PMID 7066165.

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